| 研究概要 |
1.1-メトキシ-3-(フェニルチオ)-1-プロペンと(R)-ベンジルグリシジルエーテルから(E,S)-6-ベンジロキシ-5-ヒドロキシ-2-ヘキセナ-ルを誘導後、ヒドロキシ基のシリル化、アルデヒドの1級アルコールへの変換、D-酒石酸エチルを用いるSharpless-Katsukiの不斉エポキシ化およびベンジルアルコールによるオキシランの開環を順次行って、(2R,3S,5S)-3,6-ビス(ベンジロキシ)-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,2-ヘキサンジオールを得た。vic-ジオールのアセトニド化、シリル基とベンジル基の脱保護、生成したvic-ジオールのNalO_4処理、最後にアセトニド基の脱保護を行ってD-2-デオキシリボフラノースを合成した。
2.1で、L-酒石酸エチルを用いて(2S,3R,5S)-3,6-ビス(ベンジロキシ)-5-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-1,2-ヘキサンジオールを誘導後、シリル基の脱保護、vic-ジオールの切断、ベンジル基の脱保護を行って、D-3-デオキシリボフラノースを得た。
3.1で、オキシラン開環剤として水素化アルミニウムリチウムを用いて、D-2,3-ジデオキシリボフラノースを、一方、(S)-ベンジルグリシジルエーテルとL-酒石酸エチルを用いて,L-2,3-ジデオキシリボフラノースを合成した。
4.1で、オキシラン開環剤としてアジ化ナトリウムを用いて、D-3-アジド-2,3-ジデオキシリボフラノースを合成した。
5.1で、1-メトキシ-2-メチル-3-(フェニルチオ)-1-プロペンと1-メトキシ-3-(フェニルチオ)-1-ブテンを用いて、D-2-デオキシ-4-メチルリボフラノースとD-2-デオキシ-3-メチルリボフラノースをそれぞれ合成した。
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