| 研究課題/領域番号 |
07454250
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
澤田 正實 大阪大学, 産業科学研究所, 助教授 (70029883)
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| 研究分担者 |
高井 嘉雄 大阪大学, 産業科学研究所, 助手 (20127244)
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| キーワード | キラル認識 / ホストーゲスト錯体 / エナンチオマー / FABマススペクトロメトリー / ESIマススペクトロメトリー / 同位体標識 / アミノ酸 / キラルクラウンエーテル |
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| 研究概要 |
前年度において、FABマススペクトロメトリー(MS)を駆使する「エナンチオマー同位体標識ゲスト(EL)法」を新しく開発し、ホストーゲスト錯形成システムにおけるホストのゲストに対するキラル分子認識機能をIRIS値で定量評価でき、溶液中の性質と比較できることが明らかになった。
今年度は(i)この新方法論を実際の人工型、天然型各種ホスト化合物類に適用し、高度な錯形成能を有するホスト化合物を探索すると共に、(ii)最近超分子化学の分野で応用利用の著しいエレクトロスプレーイオン化(ESI)マススペクトロメトリーを用いてキラル分子認識機能評価できるかを検討した。
(1)FABMS/EL(アミノ酸エステル)ゲスト法を用いて、ある種の人工型キラルクラウンエーテル類がアミノ酸エステルゲスト類に対してIRIS=5.0〜0.2のさまざまな程度のキラル分子認識機能を有することを明らかにでき、-ΔΔG_<enan>値にして〜1.0kcal/molに相当することを示した。糖類ホストや環状、非環状抗生物質ホスト類の中には弱い程度ながらキラルゲスト選択性のあることが明らかになった。
(2)FABMS/EL(アミノ酸)ゲスト法も実際的にうまく利用できる(IRIS=3.1〜0.3)が、アミノ酸エステルゲスト法の方が高精度データが得られる。
(3)ESIMS/EL(アミノ酸エステル)ゲスト法の場合、ホストのキラル分子認識能(IRIS値)は大幅に圧縮して観測され、データの取り扱いに注意の必要なことが示された。今後、FABMSを駆使する「エナンチオマー同位体標識ホスト法」の威力を精力的に調べてみたい。
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