| 研究課題/領域番号 |
07554066
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| 研究種目 |
基盤研究(B)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 展開研究 |
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| 研究分野 |
物質変換
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| 研究機関 | 岡山大学 |
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研究代表者 |
伊藤 敏幸 岡山大学, 教育学部, 助教授 (50193503)
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| 研究分担者 |
川島 正敏 (株)環境科学センター, 有機合成部, 主任研究員
浜田 博喜 岡山理科大学, 理学部, 助教授 (10164914)
中村 薫 京都大学, 化学研究所, 助教授 (10101239)
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| 研究期間 (年度) |
1995 – 1997
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| キーワード | 有機合成 / 光学活性 / トリフロオロメチルカルビノール / 強誘電性液晶分子 / リパーゼ触媒反応 / ラセミ体の光学分割 / エナンチオ選択的アシル化 |
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| 研究概要 |
本研究は強誘電性液晶のキラルパートの効率的合成法の確立を目的とする。今日では様々な場面で液晶が使われているが、特にコンピュータディスプレーなどの用途のためには、優れた応答速度を示す強誘電性液晶素子の開発が不可欠である。現在高く評価されている強誘電性液晶分子はフッ素官能基を有する場合が多く、強誘電性液晶の供給にあたっては、トリフルオロメチル基を持つキラルパートを如何に「簡便に安価に大量合成」できるかが鍵になる。本研究では酵素反応、特にリパーゼによる不斉アシル化反応を用いて強誘電性液晶分子のキラルパートの安価簡便合成法を確立することを目指して研究を行なった。大量合成を念頭にいれてリパーゼによる不斉加水分解ならびに不斉アシル化反応を活用してキラルなトリフルオロメチルアルカノールを合成することを検討した。種々の酵素や微生物を探索し、Candida antractica由来リパーゼ有機溶媒中リパーゼの不斉アシル化反応によって長鎖1-トリフルオロメチル-2-アルカノールの光学分割が効率的に達成し>99%eeでの合成に成功した。
最近キラルなビストリフルオロメチルアルカンジオールが反強誘電性液晶の優れたキラルドーパント分子の素材になることが報告された。そこで次に、キラルなビストリフルオロメチルアルカンジオールの合成に焦点を絞り、対応するジアセタートをエナンチオ選択的に加水分解できる酵素を探索した。その結果Candida antractica由来リパーゼがやはり有効であり、ビストリフルオロメチルアルカンジオールの完璧な光学分割を達成し、>99%eeのジオールを得ることに成功した。しかもこの反応は有機溶媒中のアシル化とは異なり、非常に速やかに完結することもわかった。ビストリフルオロメチルアルカンジオールは従来はキラルカラムによる高速液体クロマト分取でキラル体に分割されていたため、大量供給ができず、実用に供することが困難であった。本研究によって初めて実用的な合成法が確立されたことになる。
この結果を踏まえて液晶分子そのものの合成をめざし、特に新しいスイッチング素子としても期待されている反強誘電性液晶を開発するため、リパーゼ不斉アシル化で調製したキラルトリフルオロメチルアルカンジオールの両末端に4'-(4'-オクチルオキシ-4-ビフェニルカルボンキシル)フェニルカルボン酸エステルを連結し、液晶分子を合成した。
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