1997 年度実績報告書

C-ヌクレオシド類の精密合成の開発とその構造活性相関

研究課題

研究課題/領域番号	07554085
研究機関	千葉大学
研究代表者	横山正孝千葉大学, 理学部, 教授 (00009052)
研究分担者	工藤正昭日本農薬株式会社, 研究員大栗直毅日本分析工業株式会社, 研究所長
キーワード	C-アザヌクレオシド / C-アザデオキシヌクレオシド / フラノシルリボース / デオキシフラノシルリボース / 抗HIV-1活性 / C-アザリキソヌクレオシド
研究概要	ショウドマイシンで代表されるC-ヌクレオシドとノジリマイシンで代表されるアザ糖の両方の類似骨格を有するC-アザヌクレオシド類の合成の例は、その合成方法の難しさから非常に少ない。従って、その性質はほとんど知られていない。我々は保護されたフラノシルリボースに塩基部分の複素環の金属塩を反応させることにより、相当するジオール誘導体に、次に酸化によりジケトン誘導体に変換後、還元的アミノ環化反応により相当する、C-アザヌクレオシドをグラム単位で合成した。この化合物を脱保護後塩酘塩としてX-線構造解析を行い、L-リキソース型のC-アザヌクレオシドであることを決定した。更にこの方法を保護されたデオキシフラノシルリボースに適用すると、同様にL-リキソース型のC-アザデオキシヌクレオシドのα-アノマー,β-アノマーを1:1で与えることが分った。これらは、液体クロマトグラフィーで分割することが出来た。この研究で得られたC-アザヌクレオシドの抗ウィールス活性を見るために、抗HIV-1活性を調べたが、その活性は認められなかった。

研究成果
(6件)

すべてその他

すべて文献書誌 (6件)

[文献書誌] 横山正孝: "Cyclic Amination on to Aromatic Ring via Radical Pathway with (Diacetoxyiodo)arenes" Phosphorus, Suefur, and Silicon. 120. 449-450 (1997)
[文献書誌] 横山正孝: "Novel Water-soluble Organosilane Compounds as a Radical Reduiing Agent in Aqueous Media" Bull. Chem. Soc. Jpn.70. 2519-2523 (1997)
[文献書誌] 横山正孝: "Strategic Approach to C-Nucleosides via Sugar Anomeric Radical, Cation, and Anion with Sugar Tellurides" Tetiahedron Lett.38. 5541-5544 (1997)
[文献書誌] 横山正孝: "Studies on the Formation of Alkyl Radioals from Alkyl Aryl Tellurides and Their Application to the Synthesis" Heteroatom Chemistry. 8. 411-419 (1997)
[文献書誌] 横山正孝: "Formation and Synthetic Use of Oxygen-centered Radioals with(Diacetoxyiodo)arenes" J. Chem. Soc., Perkin Trains. 1. 787-793 (1997)
[文献書誌] 横山正孝: "Stereo selective Coupling of Riboses with Metallic salts of Aromatic Heterocycles" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 29-33 (1997)

1997 年度 実績報告書

C-ヌクレオシド類の精密合成の開発とその構造活性相関

研究代表者

横山 正孝 千葉大学, 理学部, 教授 (00009052)

研究成果

[文献書誌] 横山正孝: "Cyclic Amination on to Aromatic Ring via Radical Pathway with (Diacetoxyiodo)arenes" Phosphorus, Suefur, and Silicon. 120. 449-450 (1997)

[文献書誌] 横山正孝: "Novel Water-soluble Organosilane Compounds as a Radical Reduiing Agent in Aqueous Media" Bull. Chem. Soc. Jpn.70. 2519-2523 (1997)

[文献書誌] 横山正孝: "Strategic Approach to C-Nucleosides via Sugar Anomeric Radical, Cation, and Anion with Sugar Tellurides" Tetiahedron Lett.38. 5541-5544 (1997)

[文献書誌] 横山正孝: "Studies on the Formation of Alkyl Radioals from Alkyl Aryl Tellurides and Their Application to the Synthesis" Heteroatom Chemistry. 8. 411-419 (1997)

[文献書誌] 横山正孝: "Formation and Synthetic Use of Oxygen-centered Radioals with(Diacetoxyiodo)arenes" J. Chem. Soc., Perkin Trains. 1. 787-793 (1997)

[文献書誌] 横山正孝: "Stereo selective Coupling of Riboses with Metallic salts of Aromatic Heterocycles" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 29-33 (1997)

1997 年度実績報告書

横山正孝千葉大学, 理学部, 教授 (00009052)