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1996 年度 研究成果報告書概要

生理活性を指向する複素環化合物の実用的電解部分フッ素化プロセスの開発

研究課題

研究課題/領域番号 07555278
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分試験
研究分野 有機工業化学
研究機関東京工業大学

研究代表者

淵上 寿雄  東京工業大学, 大学院・総合理工学研究科, 助教授 (10016701)

研究期間 (年度) 1995 – 1996
キーワード生理活性物質 / 含フッ素複素環化合物 / 電解部分フッ素化 / 電解酸化 / フッ化物塩 / 電解プロセス / 脱硫フッ素化
研究概要

本研究は生理活性が期待される複素環化合物の電解部分フッ素化の安全かつ高効率的な実用プロセスを開拓することを主な目的として行ったものであり、以下の成果を得たことから実用プロセス化確立への基盤作りを行うことができた。
1)フッ化物イオンの合成とその電気化学的性質の解明:支持塩兼フッ素源であるフッ化物塩は電解フッ素化の最も大きな支配因子であるから種々のフッ化物塩を新たに合成し、これらの電気化学的性質(電位窓や電導度など)の解明を行い、複素環化合物の電解フッ素化に適した支持塩を見い出した。
2)含硫黄複素環化合物の電解モノフッ素化:ユニークな生理活性が期待できる種々の含硫黄複素環化合物の部分フッ素化について検討し、フッ素系支持塩とフッ素化効率、選択性との関係を明らかにすることによりこの種の化合物の選択的部分フッ素化法を確立した。
3)含窒素複素環化合物の直接的電解モノフッ素化:オキソインドールやイソキノリンなどの生理活性含窒素複素環化合物を対象とし、電解モノフッ素化の最適電解条件を陽極材料と関連から調べ、実用化のための指針を得た。
4)β-(フェニルチオ)-β-ラクタム類の間接的脱硫モノフッ素化:トリアリールアミンをメディエーターとするβ-ラクタムの間接的電解脱硫モノフッ素化を達成した。
5)生理活性試験により電解生成フッ素化体のうちフルオロチオラノン類が顕著なPLA2阻害作用を示すことが見い出された。
本電解フッ素化法は無隔膜で十分であり、しかも支持塩との組み合わせによっては安価な炭素系陽極材料が利用できることから実用化できる可能性を示すことができた。

  • 研究成果

    (8件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (8件)

  • [文献書誌] 成塚智: "Electrosyrthesis of 4,4-Dimethyl-2-ethoxycarbonyl-5-flucro-3-thiolanones : Highly Potent Human Type II PLAZ Innibitors" Bioorganic & Medicinal Chemistry Lelfers. 5. 1293-1294 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Ayman W.Eriar: "A Novel Synthesis of Fluorothieno [2,3-b] pyridines Using Anodic Fluorination of Heteroyclic Sulfides as a Key Step" The Journal of Organic Chemistry. 60. 7654-7659 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 淵上寿雄: "有機化合物の選択的電解フッ素化" 有機合成化学協会誌. 55(印刷中). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 淵上寿雄: "ハロゲンを鍵元素とする有機電解合成" 電気化学会誌. 65(印刷中). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] S.Narizuka: "Electrosynthesis of 4,4-Dimethyl-2-ethoxycarbonyl-5-fluoro-3-thiolanones : Highly Potent Human Type II PLA2 Inhibitors" Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 5. 1293-1294 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A.W.Erian: "A Novel Synthesis of Fluorothieno [2,3-b] pyridines Using Anodic Fluorination of Heterocyclic Sulfides as a Key Step" The Journal of Organic Chemistry. 60. 7654-7659 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T.Fuchigami: "Selective Electrolytic Fluorination of Organic Compounds" Journal of Synthetic Organic Chemistry Japan. 55, No.4 (in press). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] T.Fuchigami: "Electroorganic Synthesis Using Halogen as a Key Element" DENKI KAGAKU. 65, No.8 (in press). (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1999-03-09  

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