高立体選択的合成手法による環境無負荷性植物保護物質、医薬品の合成研究

1995 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 07555282
• 研究種目: 試験研究(B)
• 研究機関: 岡山大学
• 研究代表者: 坪井 貞夫 岡山大学, 環境理工学部, 教授 (00032954)
• 研究分担者: 小林 主一 北興化学工業株式会社, 開発研究所, 研究員 ; 中島 修平 岡山大学, 農学部, 助教授 (10100950) ; 宇高 正徳 岡山大学, 工学部, 教授 (30033153)
• キーワード: パン酵母 / リパーゼ / 光学活性体 / 植物保護物質 / 昆虫フェロモン / (-)-ディスパーラー / ペスタロチン / 高立体選択的合成

研究概要

本研究では、研究代表者が以前に開発した高立体選択的合成手法を用いて、環境負荷の無い植物保護物質、すなわち植物ホルモンや昆虫フェロモン、さらには医薬品を合成し、民間研究者の協力を得て農薬、医薬品としての実用化を目指すものである。
本年度は、パン酵母による不斉還元、リパーゼを用いる反応速度論的光学分割などの環境調和型合成化学的手法を用いて、高立体選択的に光学活性なβ-クロロ-α-ヒドロキシエステルを得ることに成功した。さらにこのものから2,3-エポキシアルコールの光学活性体を合成し、この成果を応用して、マイマイガの性フェロモンの(-)-Disparlureの全合成に成功した。マイマイガは欧米では森林を食いあらす厄介な害虫として恐れられている。本研究成果は、この害虫駆除の、研究に役立つものと思われる。
また、ジクロロメタンやジブロモメタンを用いて、有機合成化学上有用な光学活性シントンである。光学活性のα-ヒドロキシアルデヒドの合成に成功した。
α-ヒドロキシアルデヒドから植物成長促進物質Pestalotinが合成できることが知られており、本研究により、その形式的全合成に成功したことになる。
これらの成果は1995環太平洋国際化学会議(1995年12月、ホノルル)で一部発表した。