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1996 年度 実績報告書

高立体選択的合成手法による環境無負荷性植物保護物質,医薬品の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 07555282
研究機関岡山大学

研究代表者

坪井 貞夫  岡山大学, 環境理工学部, 教授 (00032954)

研究分担者 中島 修平  岡山大学, 農学部, 助教授 (10100950)
キーワード植物保護物質 / パン酵母 / リパーゼ / 光学活性体 / 生体触媒 / 医薬品 / 制ガン剤 / 高立体選択的反応
研究概要

我々は最近,環境負荷の全く無いパン酵母および加水分解酵素リパーゼを用いて,ほとんど光学的に純粋な光学活性アルコール類およびγ-置換ベテノリド類の合成法を開発し発表した.本研究では申請者らが以前から手がけてきた入手容易な化合物を出発物に用い,簡便な手法により高純度の光学活性重要中間体を合成した.更に,これらの中間体を用い天然の植物保護物質,医薬品の合成を行った.結果の概要は以下の通りである.
1.以前に報告したβ-クロロ-α-オキソエステルからの光学活性2,3-エポキシアルコールの合成の不斉収率,化学収率のより一層の改善を図った.即ち,通常の化学的還元法(水素化ホウ素ナトリウム法)とリパーゼを用いた光学分割法を併用した研究を行った.
2.植物成長促進物質Pestalotinの合成重要中間体になる光学活性α-ヒドロキシアルデヒドの簡便な合成法を開発した.
3.マイマイガの性フェロモン(-)-Disparlureの全合成に成功した.
4.大豆ガの性誘引物質,(Z)-5-テトラデセン酸メチルの14位にフッ素原子を導入した化合物,およびそれらの類縁化合物の合成に成功し,生物活性試験を行っている

  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] 坪井貞夫: "C : Pase-Catalyzed kinetic resolution of 3-chlors-2-hydroxy-alkanoates. Its application for the synthesis of (-)-disparlure" Tetrahedron Aeymmetry. 8(印刷中). (1997)

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公開日: 1999-03-08   更新日: 2016-04-21  

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