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1996 年度 研究成果報告書概要

高立体選択的合成手法による環境無負荷性植物保護物質,医薬品の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 07555282
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分試験
研究分野 有機工業化学
研究機関岡山大学

研究代表者

坪井 貞夫  岡山大学, 環境理工学部, 教授 (00032954)

研究分担者 中島 修平  岡山大学, 農学部, 助教授 (10100950)
研究期間 (年度) 1995 – 1996
キーワード植物保護物質 / パン酵母 / リパーゼ / 光学活性体 / 生体触媒 / 医薬品 / 制ガン剤 / 高立体選択的反応
研究概要

本研究では,研究代表者らが以前から手がけている入手容易な化合物から,環境負荷の全く無いパン酵母および加水分解酵素リパーゼを用いて,ほとんど光学的に純粋な光学活性アルコール,エポキシド,およびγ-置換ブテノリド類の簡便な合成法を開発することに成功した.更にこれら光学活性化合物を用いて,昆虫フェロモンや植物ホルモンほか各種植物保護質,医薬品,およびそれらの重要中間体の合成を行い,生理活性試験を行っている.研究成果の主なものは以下の通りである.
1.天然物合成の重要中間体になる光学活性リンゴ酸を合成した.
2.リパーゼを用いて光学活性3-クロロ-2-ヒドロキシアルカン酸エステルを合成し,更にマイマイガの性フェロモン(-)-Disparlureの全合成に成功した.
3.γ-置換ブテノリドの両鏡像体の高選択的合成に成功し,(3aS,6aS)-Ethysolide,Whisky Lactone,および(-)-Avenaciolideの全合成に応用した.
4.植物成長促進物質Pestalotinの合成重要中間体になる光学活性α-ヒドロキシアルデヒド,および光学活性なグリシッド酸エステルの合成研究を行った.
5.ヒメコガネの性フェロモンである(Z)-5-テトラデセン酸メチルの14位にフッ素原子を導入したアナログを合成した.

  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] 坪井貞夫: "Asymmetric Synthesis of Optically Active Malic Afid" J.Fac.Environ.Sci.and Tech.,Okayama Univ.1. 205-210 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 坪井貞夫: "Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-chloro-2-hydroxyalkanoates.Its application for the synthesis of (-) -disparlure" Tetrahedron : Asymmetry. 8. 375-379 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Sadao Tsuboi, Shin-ichiro Ono, and Masanori Utaka: "Aymmetric Synthesis of Optically Active Malic Acid" J.Fac.Environ.Sci.and Tech., Okayama Univ.Vol.1 (No.1). 205-210 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Sadao Tsuboi, Nobuyuki Yamafuji, and Masanori Utaka: "Lipase-catalyzed kinetic resolution of 3-chloro-2-hydroxyalkanoates. Its application for the synthesis of (-) -disparlure" Tetrahedron : Asymmetry. Vo.8 (No.3). 375-379 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1999-03-09  

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