| 研究概要 |
1.シクロデキストリン(CD)の両開口部には一級および二級の3種類(2、3および6位)のヒドロキシル基が存在する。とくに、広い開口部側の二級ヒドロキシル基(2および3位)が分子認識に大きな役割を果たしていると考えられ、それらを選択的にメチル化したβ-およびγ-CD(2あるいは3位の一種類のヒドロキシル基をすべてメチル化したもの、2と3位の二種類のヒドロキシル基をすべてメチル化したもの、2、3および6-位の三種類のヒドロキシル基をすべてメチル化したもの)の合成、単離を行った。
2.未修飾および上述の選択的メチル化γ-CDにシリカゲルに固定するときのスペーサーアームとなるアリルオキシエチル鎖を導入、単離し、シリカゲルとカップリングさせることにより目的とする新規なHPLC用の選択的メチル化γ-CD固定相の合成に成功した。
3.合成した選択的メチル化γ-CD固定相の性能を比較するために、モデル化合物としてダンシルアミノ酸を用いてそのキラル認識能について評価したところ、未修飾および3位のヒドロキシル基をすべてメチル化した3-MM-γ-CDでは、多くのダンシルアミノ酸がキラル分離されているのに対して、2位のヒドロキシル基をすべてメチル化した2-MM-γ-CDおよび2位と3位のヒドロキシル基をすべてメチル化した2,3-DM-γ-CDと2,3,6-TM-γ-CDでは全くキラル分離されなかった。このことから、2位のヒドロキシル基がダンシルアミノ酸のキラル認識能に大きな役割を果たしていることが明らかとなった。
現在、β-CDについても同様の検討を行っている。
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