研究概要 |
昆虫の幼若ホルモン(JH)と脱皮ホルモンは変態、生殖、卵発育、休眠等様々な生理機能に関わっていることから、それらの阻害物質は昆虫の生理生化学の解明のための分子プローブとしてだけでなく、選択的な害虫防除剤として期待できる。本研究ではそのような昆虫成育制御物質の分子設計・開発を試みた。ゴキブリのアラタ体におけるJH III生合成経路のメチルファーネソエ-ト エポキシダーゼを阻害する1,5-二置換イミダゾール化合物を創製した。最も強い活性を示す化合物として、1-イソブチル-5-(3-ベンジルオキシフエニル)イミダゾールを選抜した。蚕に対して早熟変態誘起活性を示す化合物として、1,5-二置換イミダゾールの他に、新たに1-置換イミダゾール類と3-ピリジル化合物を見いだした。これらの化合物の活性は脱皮ホルモンアゴニストであるテブフェノチドの同時施用により完全に打ち消されることから、これらの化合物は抗脱皮ホルモン活性を有することがわかった。種々の1,5-二置換イミダゾールがトビイロウンカとヒメトビウンカの幼虫に対して脱皮・変態を阻害し殺虫活性を示すことを見いだした。それらの中で1-イソブチル及び1-ネオペンチル-5-(3-トリフルオロエトキシフェニル)イミダゾールが最も高い活性を示した。天蚕卵の休眠覚醒物質として、1-(置換フェノキシアルキル)イミダゾール類にも活性があることを認めた。特に、5-(4-エチルフェノキシ)ペンチルイミダゾールが最も高い活性を示し、1,5-二置換イミダゾール化合物KK-42と同様に天蚕の人工孵化法に利用可能である。休眠卵を産むよう運命づけられている蚕大造種の5齢幼虫にKK-42を注射すると、成長した蛾の一部が非休眠卵を産むことを見いだした。
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