生体触媒を利用したモノテルペノイドの変換による昆虫生理活性物質の生産

1995 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 07640793
• 研究種目: 一般研究(C)
• 研究機関: 近畿大学
• 研究代表者: 宮沢 三雄 近畿大学, 理工学部, 助教授 (40140305)
• 研究分担者: 亀岡 弘 近畿大学, 理工学部, 教授 (30088330)
• キーワード: 生物変換 / テルペノイド / マロン酸エステル化 / 水酸化反応 / 不斉還元

研究概要

当初計画予期した様にp-menthenone系モノテルペノイド(+)-iso-piperitenoneは、葉腐病菌(Rizoctonia solani)によって変換され、(4R)-hydroxy-iso-piperitenone,(5R)-hydroxy-iso-piperitenone、7-hydroxy-iso-piperitenoneの3つの変換物を得ることに成功した。又、piperitenoneについても(5S)-hydroxy-piperitenone、7-hydroxy-piperitenone、8-hydroxy-piperitenoneの3つの変換生成物を得、いずれも7位のメチル基はの水酸化や、4、5位への立体選択的水酸化反応が進行し、天然物として興味深い新規モノテルペノイドへ誘導できることを明確にした。また、linalool oxide-pyranoidの変換では(3R,6R)体のみがマロン酸エステルを生成し、光学分割が出来ることを明らかにした[Tetrahedron:Asymmetry(1995)6,1067]。さらに karahanaenone に対しては不斉還元が進行した [Tetrahedron:Asymmetry(1995)6,2121]。(-)-α-bisabolol [Phytochemistry (1995) 39, 1077]、(+)-cedrol[Phytochemistry(1995)40,69]、(+)-aromadendrene[Phytochemistry,(1995)40,793]、cis-nerolidol [Phytochemistry](1995)40,1133]に関しては,主に水酸化反応が進行した。

研究成果

• [文献書誌] Mitsuo Miyazawa: "Resolution of racemic linalool oxide-pyranoid by microbial esterification" TETRAHEDRON ASYMMETRY. 6. 1067-1068 (1995)
• [文献書誌] Mitsuo Miyazawa: "Asymmetric reduction of karahanaenone with various microorganisms" TETRAHEDRON ASYMMETRY. 6. 2121-2122 (1995)
• [文献書誌] Mitsuo Miyazawa: "Biotransformation of (-)-α-bisabolol by plant pathogenic fungus, G. cingulata" Phytochemistry. 39. 1077-1080 (1995)
• [文献書誌] Mitsuo Miyazawa: "Biotransformation of (+)-cedrol by plant pathogenic fungus, G. cingulata" Phytochemistry. 40. 69-72 (1995)
• [文献書誌] Mitsuo Miyazawa: "Biotransformation of sesquiterpenoids,(+)-aromadendrene and (-)-aromadendrene by G. cingulata" Phytochemistry. 40. 793-796 (1995)
• [文献書誌] Mitsuo Miyazawa: "Biotransformation of acyclic terpenoids,(±)-cis-nerolidol and nerylacetone, by plant pathogenic fungus, G. cingulata" Phytochemistry. 40. 1133-1137 (1995)