新規アロステリックホスト化合物の合成と機能性に関する研究

1995 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 07651027
• 研究種目: 一般研究(C)
• 研究機関: 千葉大学
• 研究代表者: 山本 忠 千葉大学, 工学部, 教授 (50039294)
• 研究分担者: 幸本 重男 千葉大学, 工学部, 助教授 (90195686) ; 山田 和俊 千葉大学, 工学部, 教授 (60009230)
• キーワード: アロステリックホスト / 分子認識 / 金属錯化合物 / 超原子価ヨウ素化合物 / エチニルアミン / アザクラウンエーテル

研究概要

本研究における平成7年度の研究実績は次の通りである。
1) ピリジン環を母核とし、二本のクラウンエーテル鎖とその先にβ-ジケトンウイングを有するホスト化合物の合成と、これらホスト化合物と金属イオンとの錯形成によって生成したキャビテイに、第二金属イオンを包接させることに成功し、アロステリックホストとしての機能性を有することが証明された。現在論文投稿準備中である。
2) 超原子価ヨウ素化合物、フェニルエチニルヨードニウム塩とアミンとの反応により直接エチニルアミン類を合成する新規合成法を開発した。この方法を応用してエチニルアミノ基とクラウン鎖を有する新規ホスト化合物の合成に成功した。本合成法も論文投稿中である。この新規ホスト化合物はアルカリ金属イオンとともにそのカウンターイオン(有機物アニオン)も同時に包接可能なホスト化合物としてデザインされており、現在包接能について調査中である。
3) 複数のアザクラウンエーテル環を積層させたホスト化合物を新たに合成し、このホスト化合物についてα,ε-ジカルボン酸金属塩を塩のまま包接させる実験が進行中である。
4) ピリジン環を母核とし、このポリエーテル鎖とその先にカルボン酸残基を持つホスト化合物を合成した。これにホスト化合物に各種の金属イオンを捕捉させたところ、鉛イオンに対して特異性が示された。そこでさらに各種の置換基を持つジカルボン酸ホストを合成中である。

研究成果

• [文献書誌] S. Irie, M. Yamamoto, K. Kishikawa, S. Kohmoto and K. Yamada: "Carbamoyloxa-Bridged Cyclophanes:Macrocycylization by Double Transesterification of Dimethyl-m-xylylenedicarbamate with α,w-Dihydroxy Compounds" Synthesis. 1179-1182 (1995)
• [文献書誌] M.Yamamoto, K. Ohtsuka, K. Kishikawa and S.Kohmoto: "Lewis Acid Mediated Condensation of Tri-n-butylstannylmethylisoxazole with Aldehydes" Synthetic Communications. 26(印刷中). (1996)
• [文献書誌] 山本忠、科野裕克、田中誠次、砂川博、岸川圭希、幸本重男: "ビス[(β-ケトエステル,β-エナミノン)ポリエーテル]誘導体の合成とそのイオン捕捉能" 日本化学会第69春季年会、講演予稿集I. 4F-536.
• [文献書誌] 山本忠、村山岳志、田中誠次、伊藤潔、岸川圭希、幸本重男: "置換エチニルヨードニウム塩と各種親核試薬との反応" 日本化学会第70春季年会、講演予稿集II. 1H-539.
• [文献書誌] 山本忠、伊藤潔,田中誠次、幸本重男、岸川圭希: "超原子価ヨウ素化合物を用いた置換エチニルアミンの新規合成法" 日本化学会第70春季年会、講演予稿集II. 1H-540.
• [文献書誌] 山本忠、伊藤潔,エディスクル、田中誠次、幸本重男、岸川圭希: "エチニルアミノ基を有するホスト化合物の合成と物性" 日本化学会第70春季年会、講演予稿集II. 1H-541.
• [文献書誌] 山本忠、石川潤、岸川圭希、幸本重男、小熊幸一: "キノリン骨格を有するスピロピランの金属イオン輸送" 日本化学会第70春季年会、講演予稿集II. 2D-202.