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1997 年度 研究成果報告書概要

新規アロステリックホスト化合物の合成と機能性に関する研究

研究課題

研究課題/領域番号 07651027
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 有機工業化学
研究機関千葉大学

研究代表者

山本 忠  千葉大学, 工学部, 教授 (50039294)

研究分担者 幸本 重男  千葉大学, 工学部, 助教授 (90195686)
山田 和俊  千葉大学, 工学部, 教授 (60009230)
研究期間 (年度) 1995 – 1997
キーワードアロステリックホスト / 分子認識 / 金属鎖化合物 / ジアザクラウンエーテル / クリプタンド / 超原子価ヨウ素化合物 / 金属イオン輸送
研究概要

本研究により平成7年度から平成9年度にわたり得られた成果は次の通りである。
1).ピリジン環を母核とし、二本のクラウンエーテル鎖とその先にβ-ジカルボニル部位を有するホスト化合物を合成し、これらホスト化合物と金属イオンとが鎖形成をすることを明らかにした。また、鎖形成によって生成したキャビティに第二金属イオンを包摂させることに成功し、このホストがアルステリックホストとしての機能性を有することを明らかにした。
2).アザクラウンエーテル環を積層させたビスジアザクラウンエーテルを合成し、このホスト化合物にα,ω-ジカルボン酸ジカリウム塩を包摂させた。液-液抽出能はなかったが、溶液中で二つのアザクラウン環がカリウムイオンを包摂すると、カルボキシレートイオンとの静電引力によってトランス体からシス体に構造変換し、この結果ジカルボン酸を包摂できるようになる、いわゆる、アロステリックホストとしての機能を有することが、^<13>C-NMRデータによって明らかになった。
3).ベンゾスピロピランはホトクロミック材料として知られているが、フェノキシ環の代わりにオキシキノリン環を有するスピロピランを合成し、この化合物が金属イオン水溶液と接触さっせることによって開環し、金属イオンを取り込み、新規なアロステリックホスト化合物としての機能を有することを明らかにした。
4).超原子価ヨウ素化合物、フェニルエチニルフェニルヨードニウム塩とアミン類との反応により、従来生成が比較的困難なエチニルアミン化合物を直接、一段階で合成する新規合成法を見出し、これを応用してフェニルエチニル基を持つ大環状ホスト化合物の合成を行った。この環状化合物は新しいアロステリックホスト化合物として期待される。

  • 研究成果

    (4件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (4件)

  • [文献書誌] M.Yamamoto, K.Otsuka, K.Kishikawa and S.Kohmoto: "Lewis Acid Mediaed Addition of Tri(n-butyl)stannylmethyl-isoxazole with Aldehydes" Synthetic Communications. 28. 2177-2187 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Yamamoto, M.Nakazawa, K.Kishikawa and S.Kohmoto: "Niobiun Pentachloride-mediated Novel Homologation Reactions using α-Trialkylstannylmethyl-β-ketoesters" J.Chemical Society,Chemical Communications,. 1996. 2353-2354 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Yamamoto, M.Hirota, K.Kishikawa, S.Kohmoto andK.Yamada: "Oxidative Cyclization of 3-Hydroxy-5-tri(nbutyl)stannyl pentanoic Acids to Corresponding δ-Lactones" Synthesis. 1997年. 937-941 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Yamamoto, K.Itoh, K.Kishikawa and S.Kohmoto: "A Highly Diastereoselective Synthesis of α-Substituted-β-hydroxy Compounds from Corresponding β-Stannyl Componds" Chemistry Letters,. 1997年. 1035-1036 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より

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公開日: 1999-03-16  

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