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近年、活性な金属-セレン結合を有する様々なセレン化試剤によるカルボニル化合物のセレノカルボニル化合物へのいくつかの変換法が報告されている。しかしながら、セレノカルボニル化合物を合成するに当たり、これらセレン化試剤の取扱の困難さが指摘されていた。我々は最も安価で、しかも取扱い容易なセレン化試剤としての単体セレンを用いるセレノカルボニル化合物の合成を検討している。本研究もその一貫で、ジハロメタンイオンやトリハロメタンイオンと活性化された単体セレンとの反応により、"ハロゲン化セレノカルボニル"や"セレノホスゲン"類似の活性化学種が発生できるものと考え、その発生と捕捉を検討したものである。すなわち、ジハロメタン誘導体、クロロホルム、トリクロロ酢酸ナトリウムと単体セレンを水素化ナトリウムおよび過剰のアミンの存在下で処理したところ、相当するセレノアミド、セレノ尿素、およびビス(N、N-ジアルキルセレノカルバモイル)トリセレニドが中程度の収率で生成した。これらの化合物は、ジクロロメタンイオンやトリクロロメタンイオンとN-アルキルアミノポリセレニド(R_2N-(Se)n-)の様な化学種との反応により発生する"ハロゲン化セレノカルボニル"や"セレノホスゲン"と関連した反応性中間体を経て生成すると考えられた。これら一連の反応は、簡便なセレノオキソ基導入反応として利用でき、有機合成上有用と考えられる。
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