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1997 年度 研究成果報告書概要

血糖降下作用を有する分枝多糖の合成

研究課題

研究課題/領域番号 07651074
研究種目

基盤研究(C)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 高分子合成
研究機関東京工業大学

研究代表者

畑中 研一  東京工業大学, 生命理工学部, 助教授 (70167584)

研究期間 (年度) 1995 – 1997
キーワード化学・酵素合成 / 分枝多糖 / 血糖降下作用 / D-キシロース / イミデ-ト法 / 天然多糖 / カードラン / 開環重合
研究概要

化学・酵素合成したC-3位にα-D-グルコピラノシル残基の枝を有する(1→6)-α-D-グルコピラナンが血糖降下作用を有することがわかった。そこで、無水グルコース誘導体の重合によって得られるグルカンへの位置特異的キシロース導入によるキシログルカンの合成、無水マンノース誘導体の重合によって得られるマンナンへのグルコース導入によるグルコマンナンの合成、および無水デオキシグルコースのの重合によって得られるデオキシグルカンへのグルコース導入によるグルコデオキシグルカンの合成、さらには天然多糖であるカードランへのグルコース導入による分枝グルカンの合成について検討した。キシロシル化反応によって得られたポリマーの^<13>C-NMRスペクトルは、全てのピークが幅広く、何らかの三次元構造を有しているものと考えられる。そこで、低分子量のポリマーを用いてキシロシル化反応を行った。主鎖となるD-グルコースのC-6炭素のピーク面積と枝糖であるD-キシロースのC-5炭素のピーク面積を比較することにより、枝の導入率は約50%と計算された。一方、C-1炭素のピーク面積を用いて計算したD-キシロシル残基のアノマー構造はα:β=46:54であった。二種類の保護基を有する無水マンノース誘導体は立体障害のために低い重合性を示した。一方、立体障害の少ない無水デオキシグルコース誘導体は立体規則性多糖を与えた。デオキシグルカンへのイミデ-ト法によるグルコシル化を行ったところ、ほぼ定量的な枝糖の導入が確認された。また、天然多糖であるカードランへの選択的な保護基の導入はパラメトキシトリチル基を用いることによって、分子量の低下が起こらないことを確認した。カードラン誘導体にグルコシル化を行うことによって、C-6位にグルコースの枝を有する分枝β-グルカンが得られた。

  • 研究成果

    (28件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (28件)

  • [文献書誌] K.-I.Kanno, Y.Kobayashi, S.-I.Nishimura, H.Kuzuhara, and K.Hatanaka: "Synthesis of (1→6)-β-Linked N-Acetyl-D-glucosamine Oligosaccharide" Journal of Carbohydrate Chemistry. 14. 481-490 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Hatanaka, T.Minamisawa, and K.-I.Kanno: "Syntheses of Polysaccharides Having Various Contents of Carboxyl Groups by Ring-Opening Copolymerization." Polymer Journal. 27. 1016-1020 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 畑中 研一、冨岡 伸之、太田 早苗、門倉 健、粕谷 マリア: "天然多糖の修飾による分枝多糖の化学合成" 日本接着学会誌. 32. 256-260 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.-I.Kanno, T.Minamisawa, and K.Hatanaka: "Synthesis of Glycosaminoglycan-Like Copolysaccharide Derivatives" Polymer Journal. 29. 773-774 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 畑中 研一、太田 早苗、門倉 健、粕谷 マリア: "分枝多糖誘導体の精密合成" 高分子論文集. 54. 947-950 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] N.Ota and K.Hatanaka: "Clarification of the Transfer Reaction in the Synthesis of Manno-Oligosaccharide" Macromolecules. 31(印刷中). (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.Hatanaka et al.: "Polysaccharides in Medicinal Applications" Edited by S.Dumitriu,MARCEL DEKKER,INC., 794 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] 畑中 研一、西村 紳一郎、大内 辰郎、小林 一清: "糖質の科学と工学" 講談社サイエンティフィク, 166 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] K.-I.Kanno, Y.Kobayashi, and K.Hatanaka: "Effects of Electron-Withdrawing Groups at C-2 Position of 1,6-Anhydro-Sugars on Their Polymerizabilities" Polym.J.27. 71-77 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Kunou, T.Ohtsuki, T.Akaike, and K.Hatanaka: "Mollification of Cytotoxicity of Sulfated Polysaccharides by Fibroblast Growth Factors" J.Carbohydr.Chem.14. 659-665 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.-I.Kanno, Y.Kobayashi, S.-I.Nishimura, H.Kuzuhara, and K.Hatanaka: "Synthesis of (1*6) -beta-Linked N-Acetyl-D-glucosamine Oligosaccharide" J.Carbohydr.Chem.14. 481-490 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.-I.Kanno, W.Kinoshita, K.Kobayashi, and K.Hatanaka: "Synthesis of Stereoregular Polysaccharide Derivatives Carrying cis-Oriented 2,3-Di-O-Alkyl Chains" Polym.J.27. 911-916 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Hatanaka, T.Minamisawa, and K.-I.Kanno: "Syntheses of Polysaccharides Having Various Contents of Carboxyl Groups by Ring-Opening Copolymerization" Polym.J.27. 1016-1020 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Kunou and K.Hatanaka: "Effects of Sulfated Polysaccharide and Acidic Fibroblast Growth Factor on 3T3-L1 Fibroblasts" Carbohydr.Polym.28. 107-112 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Hatanaka, N.Tomioka, S.Ohta, T.Kadokura, and M.C.Kasuya: "Chemical Synthesis of Branched Polysaccharide by Glycosylation of Natural Polysaccharide" Nippon Secchakugakkaishi. 32. 256-260 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Hatanaka, H.Takeshige, K.-I.Kanno, A.Maruyama, J.Oishi, Y.Kajihara, and H.Hashimoto: "New Polymeric Inhibitor of Galactosyl Transferase" J.Carbohydr.Chem.16. 667-672 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.-I.Kanno, T.Minamisawa, and K.Hatanaka: "Synthesis of Glycosaminoglycan-Like Copolysaccharide Derivatives" Polym.J.29. 773-774 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] N.Ota, K.Hirano, M.Warashina, A.Andrus, B.Mulah, K.Hatanaka, and K.Taira: "Structural Analysis of Nucleic Acids by Using Fluorescence Resonance Energy Transfer (FRET)" Nucelic Acids Symposium Series. 37. 207-208 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] K.Hatanaka, S.Ohta, T.Kadokura, and M.C.Kasuya: "Synthesis of Branched Polysaccharide Derivatives." Kobunnshi Ronbunshu. 54, [12]. 947-950 (1997)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Kunou and K.Hatanaka: "The Effect of Growth Factors on the Cytotoxicity of Sulfated Polysaccharides" Carbohycr.Polym.(in press).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] A.Kai, H.Karasawa, M.Kikawa, K.Hatanaka, K.Matsuzaki, T.Mimura, and Y.Kaneko: "Biosynthesis of ^<13>C-Labeled Branched Polysaccharides by Pestalotiopsis from ^<13>C-Labeled Glucose and the Mechanism of Formation" Carbohycr.Polym.(in press).

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] N.Ota, K.Hirano, M.Warashina, A.Andrus, B.Mullah, K.Hatanaka, and K.Taira: "Determination of interactions between structured nucleic acids by fluorescence resonance energy transfer (FRET) : selection of target sites for functional nucleic acids" Nucleic Acids Res.(in press).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] N.Ota and K.Hatanaka: "Clarification of the Transfer Reaction in the Synthesis of Manno-Oligosaccharide" Macromolecules. (in press).

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Edited by R.A.Pethrick: Polymer Yearbook 12. harwood academic publishers, 261-268 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Edited by S.Dumitriu: Polysaccharides in Medicine and Biotechnology. MARCEL DEKKER,INC, 3-20 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Edited by J.C.Salamone: The Polymeric Materials Encyclopedia : Synthesis, Properties, and Applications. CRC Press, Inc., 2954-2959,6713-6717 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Edited by R.A.Pethrick: Polymer Yearbook 13. harwood academic publishers, 293-297 (1996)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Edited by R.A.Pethrick: Polymer Yearbook 14. harwood academic publishers, 207-212 (1997)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1999-03-16  

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