1995 年度実績報告書

開環リビング重合法を用いる細胞認識機能糖ペプチド複合体の精密合成

研究課題

研究課題/領域番号	07651081
研究種目	一般研究(C)
研究機関	名古屋大学
研究代表者	岡田鉦彦名古屋大学, 農学部, 教授 (20023103)
キーワード	開環重合 / リビング重合 / 糖ペプチド / 細胞認識 / アミノ酸N-カルボキシ無水物 / 糖鎖高分子 / レクチン / N-アセチルグルコサミン
研究概要	1)n-ヘキシルアミンを開始剤に用いて、アセチル基で保護したN-アセチルグルコサミン置換セリンN-カルボキシ無水物(NCA)の重合を克明に調べた。この重合は.リビング重合になり、鎖長の揃った糖ペプチドが生成する。p-ビニルベンジルアミンを開始剤に用いて上記のNCAおよび対応するグルコース置換NCAを重合させたのち、ヒドラジン処理によりアセチル保護基を外し、それぞれの糖ペプチドマクロモノマーを合成した。これらのマクロモノマーをアクリルアミドとラジカル共重合し、対応するグラフト共重合体を得た。これらのグラフト共重合体について、小麦胚芽レクチン(WGA)による赤血球の凝集に対する阻害作用を調べた結果、N-アセチルグルコサミンを側鎖にもつグラフト共重合体が高い分子認識能を有することが明らかになった。 2)上述のように、1級アミン開始剤による糖置換NCAの重合がリビング的に進行することが分かったので、これを利用して糖ペプチドとポリオキサゾリンとのブロック共重合体の合成を行った。すなわち、n-ヘキシルアミンを開始剤に用いて、アセチル基で保護したグルコース置換セリンNCAを重合させてリビングポリマーを調製した。これに別途合成した2-メチル-2-オキサゾリンのリビングポリマー溶液を加え、カップリング反応により重合を停止させた。生成物を冷メタノール中ヒドラジンで処理することにより糖部分のアセチル基を外し、新しいブロック共重合体であるポリ[0-(β-D-グルコピラノシル)-L-セリン]-block-ポリ(2-メチル-2-オキサゾリン)を合成した。ブロック共重合体とすることにより、グルコースを側鎖にもつポリセリンの溶解性が著しく向上した。

研究成果

(8件)

すべてその他

すべて文献書誌 (8件)

[文献書誌] Aoi,K.et al.: "Globular Carbohydrate Polymers“Sugar Balls".l.Synthesis of Novel Sugar-Persubstituted Poly(amido amine)Dendrimers." Macromolecules. 28. 5391-5393 (1995)
[文献書誌] Aoi,K.et al.: "Miscibility of Poly(vinyl chloride)with Chitin Derivatives Having Poly(2-methyl-2-oxazoline)Side Chains." Macromolecular Rapid Communication. 16. 53-58 (1995)
[文献書誌] Okada,M.et al.: "Synthesis of Sugar-Containing Macromonomers by Living Ring-Opening Polymerization." Macromolecular Reports. A32. 907-914 (1995)
[文献書誌] Tsutsumiuchi,K.et al.: "Synthesis of Novel Glycopeptide-Polyoxazoline Block Copolymers by Direct Coupling between Living Anionic and Cationic Polymerization Systems." Macromolecular Rapid Communication. 16. 749-755 (1995)
[文献書誌] Aoi,K.et al.: "New Chitin-Based Polymer Hybrids,l.Miscibility of Poly(vinyl alcohol)with Chitin Derivatives." Macromolecular Rapid Communication. 16. 757-761 (1995)
[文献書誌] Naka,K.et al.: "Aggregate of Peptide-ContainingBlock Copolymer with Lipase." Macromolecular Rapid Communication. 17(印刷中). (1996)
[文献書誌] Aoi,K.et al.: "“Poly(alkylenimine)s"in“The Polymeric Materials Encyclopedia"(共著)" Ed.by Salamone,J.C.,CRC Press,Inc.,Boca Raton,FL.U.S.A.,(in press),
[文献書誌] 岡田鉦彦: "“高分子反応I、II",「高分子合成化学」,第11章、第12章" 山下雄也編,東京電機大学出版局(共著), 289-338 (1995)

1995 年度 実績報告書

開環リビング重合法を用いる細胞認識機能糖ペプチド複合体の精密合成

研究代表者

岡田 鉦彦 名古屋大学, 農学部, 教授 (20023103)

研究成果

[文献書誌] Aoi,K.et al.: "Globular Carbohydrate Polymers“Sugar Balls".l.Synthesis of Novel Sugar-Persubstituted Poly(amido amine)Dendrimers." Macromolecules. 28. 5391-5393 (1995)

[文献書誌] Aoi,K.et al.: "Miscibility of Poly(vinyl chloride)with Chitin Derivatives Having Poly(2-methyl-2-oxazoline)Side Chains." Macromolecular Rapid Communication. 16. 53-58 (1995)

[文献書誌] Okada,M.et al.: "Synthesis of Sugar-Containing Macromonomers by Living Ring-Opening Polymerization." Macromolecular Reports. A32. 907-914 (1995)

[文献書誌] Tsutsumiuchi,K.et al.: "Synthesis of Novel Glycopeptide-Polyoxazoline Block Copolymers by Direct Coupling between Living Anionic and Cationic Polymerization Systems." Macromolecular Rapid Communication. 16. 749-755 (1995)

[文献書誌] Aoi,K.et al.: "New Chitin-Based Polymer Hybrids,l.Miscibility of Poly(vinyl alcohol)with Chitin Derivatives." Macromolecular Rapid Communication. 16. 757-761 (1995)

[文献書誌] Naka,K.et al.: "Aggregate of Peptide-ContainingBlock Copolymer with Lipase." Macromolecular Rapid Communication. 17(印刷中). (1996)

[文献書誌] Aoi,K.et al.: "“Poly(alkylenimine)s"in“The Polymeric Materials Encyclopedia"(共著)" Ed.by Salamone,J.C.,CRC Press,Inc.,Boca Raton,FL.U.S.A.,(in press),

[文献書誌] 岡田鉦彦: "“高分子反応I、II",「高分子合成化学」,第11章、第12章" 山下雄也 編,東京電機大学出版局(共著), 289-338 (1995)

1995 年度実績報告書

岡田鉦彦名古屋大学, 農学部, 教授 (20023103)

[文献書誌] 岡田鉦彦: "“高分子反応I、II",「高分子合成化学」,第11章、第12章" 山下雄也編,東京電機大学出版局(共著), 289-338 (1995)