研究課題
前年度の研究により、リグナン生合成の立体化学機構は、従来の予想を遥かに超えて、樹種により大きく異なることが示唆された。そこで、この点をさらに詳細に検討し、リグナン生合成の立体化学機構を統一的に解明する第一歩とした。すなわち、従来のリグナン生合成研究では、植物材料として、主にレンギョウ属植物(Forsythia spp.)が用いられており、そのリグナン生合成の立体化学機構についても、かなり知見が蓄積してきた。そこで、本年度は、レンギョウ属植物とは反対のエナンチオマーを産生(あるいは蓄積)する植物(ガンピ(Wikstroemia)属およびコミカンソウ(Phyllanthus)属植物)について、リグナン生合成の立体化学機構を検討した。まず、前年度に引き続き、ガンピ(Wikstroemia sikokiana)のリグナンを精査し、そのエナンチオマー組成を、対応するラセミ体の重水素標識標識リグナンを内部標準に用い、正確に決定した。さらに、安定同位体標識化合物を基質に用いたフィーディング実験により、ガンピのリグナン生合成経路の概略を決定した。これらの結果を基に、光学的に純粋なリグナンが生成する生合成経路上の段階を決定した。また、ヒメミカンソウ(Phyllanthus ussuriensis)についても、リグナンの精査とその生合成経路について検討した。以上の結果と、すでに報告したレンギョウ属植物(Forsythia spp.)およびゴボウ(Arctiumlappa)の場合の結果を合わせ、(1)優先的に生成するエナンチオマーおよびエナンチオマー過剰率が植物によって異なること、および(2)光学的に純粋なリグナンが生成する生合成経路上の段階が植物によって異なることが明かとなった。そして、リグナン生合成の立体化学機構は、従来の予想を遥かに超えて、樹種によって極めて多様であることが結論づけられた。
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