| 研究課題/領域番号 |
07672272
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| 研究種目 |
一般研究(C)
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| 研究機関 | 長崎大学 |
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研究代表者 |
渡辺 三明 長崎大学, 計測・分析センター, 助教授 (10039654)
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| 研究分担者 |
松村 功啓 長崎大学, 薬学部, 教授 (60026309)
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| キーワード | オルトリチエーション反応 / 不斉合成 / 酸化的二量化反応 / スパルテイン / 1,2-エタンジオール誘導体 / 1,2-ジフェニルコハク酸誘導体 |
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| 研究概要 |
本研究は芳香環のリチエーション反応を基盤として、新規キラールダイレクターの探索と不斉リチエーション反応を開発しようとするものである。キラールダイレクターとして種々のプロリン誘導体を検討し、α-アミノアルコキシド類の芳香環オルト位へのダイレクテイング効果を調査したが、現在までには満足のいく結果は残念ながら出ていない。
しかしながら、本研究の一環である種々の芳香族化合物のベンジル位上での不斉反応の基礎的開発は進展がはかれた。すなわち、ベンジルアルコール誘導体のOーカーボネートやエーテル類等を用いたアルドール型反応とカルバニオンを生成させた後のハロゲンによる酸化的二量化反応を検討した。不斉誘導剤としてのスパルテインやプロリンから誘導し種々の塩基等を存在させて実験を精査したが、まだ光学活性純度が20%程度と低く、さらなる検討が必要である。
また、フェニル酢酸エステルやアミド等の誘導体の酸化的不斉二量化反応を精査し、高いジアステレオ選択性並びに高い光学純度で1,2-ジフェニルコハク酸誘導体の合成に成功している。これら以上2つの知見は次年度の天然物合成へと応用できると考えている。
以上の成果の一部は、すでに第18回エレクトロオ-ガニックケミストリー討論会(6月27日、28日)名古屋大学で発表した。また、研究の一部は平成7年度第12回日本薬学会九州支部大会(12月2日、3日)福岡大学で2課題として発表した。さらに、日本薬学会第116回年会(平成8年3月27日〜29日)金沢大学でも発表予定である。
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