• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

1995 年度 実績報告書

神経細胞保護作用に有するカルバゾール類の合成研究

研究課題

研究課題/領域番号 07672303
研究種目

一般研究(C)

研究機関福山大学

研究代表者

日比野 俐  福山大学, 薬学部, 教授 (60112885)

キーワードカルバゾールアルカロイド / カラゾスタチン / ヒエラゾール / 合成 / 電子環状反応 / アレン中間体
研究概要

多置換カルバゾール合成への新しい合成戦略として、アレン中間体を経由する新規ビスビニルインドール誘導体の電子環状反応を計画し、検討した。その結果、シレン中間体の前駆体3-アルケニル-2-プロパルギルインドールで種々検討したところ、t-BuOK存在下加熱する条件により高収率で多置換カルバゾールへ変換できることが判明した。このようにし得られたカルバゾール誘導体の1-位へのアルキル側鎖およびフェニル基の導入は、鈴木らのクロスカップリング反応を応用することにより、多置換カルバゾール系天然物の中のカラゾスタチンおよびヒエラゾールの全合成に成功することができた。
更に、アンティノスタチン群、ネオカラゾスタチン群の合成に対して、まず四環性オキサゾロカルバゾールの合成を検討した。すなわち、2-ホルミル-3-ヨードインドールとN-SEM-オミサゾロンとのクロスカップリング反応を行ったところ、位置選択性は見られず二種のカップリング成績体を与えた。両者を分離し、3-オキサゾリル-2-プロパルギルインドールへそれぞれを誘導し、前述同様の電子環状反応に付したところ、いずれの場合も低収率ながら四環性オキサゾロカルバゾールへ導くことができた。両者の構造は各種スペクトルデータにより決定した。しかし、これまでの電子環状反応の条件では、収率の向上を確認できなかった。そこで、t-BuOkの代りテトラブチルアンモニウムフルオリドを利用したところ、収率の向上が確認できた。現在、二種の四環性オキサゾロカルバゾールの1-位へのアルキル側鎖の導入とオキサゾロン環の開環の条件を検討中である。

  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] 日比野 俐: "Total Syntheses of Carazostatin and Hyellazole by Allene-Mediated Electrocyclic Reaction" Tetrahedron Letters. 37(印刷中). (1996)

URL: 

公開日: 1997-02-26   更新日: 2016-04-21  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi