| 研究課題/領域番号 |
07672423
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
医薬分子機能学
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| 研究機関 | 岐阜薬科大学 |
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研究代表者 |
片岡 貞 岐阜薬科大学, 薬学部, 教授 (00082975)
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| 研究分担者 |
野崎 正勝 生産開発科学研究所, 研究員 (30021380)
渡辺 真一 岐阜薬科大学, 薬学部, 助手 (40275095)
岩間 哲男 岐阜薬科大学, 薬学部, 助手 (10254252)
清水 洋 岐阜薬科大学, 薬学部, 助教授 (00082983)
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| 研究期間 (年度) |
1995 – 1996
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| キーワード | ビニルシクロプロパン / スルホニウム塩 / 硫黄イリド / 含硫黄複素環化合物 / 活性酸素消去作用薬 |
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| 研究概要 |
1.ビニルシクロプロパン誘導体の合成:鎖状並びに環状スルフィドにN-クロロスクシンイミドを作用させてα-クロロスルフィドを生成させた後、種々のブタジェン化合物とDiels-Alder反応させて環状スルホニウム塩を合成した。この塩を還元又は塩基処理して系中でイリドを発生させ、これの[2,3]シグマトロピー転位によって硫黄並びに電子求引基が置換したシクロプロパンを合成した。
2.ビニルシクロプロパン化合物の反応:カプトデイティブな置換基をもったビニルシクロプロパンとp-TsOHとの反応では、シクロプロパン環の開裂したジエン誘導体が生成した。またこの反応では新規な1,5-スルフェニル基転位を見出した。ベンゾチアジノンスピロビニルシクロプロパン化合物にジフェニルジセレニド存在下可視光を照射してフェニルセレニルラジカルを発生させ、本ラジカルがビニル基に付加して開始されるラジカル反応を酸素、アルケン、アルキンなどと行い、ビニル基の置換した5員環を生成する反応を見出した。ベンゾチアジノン環の硫黄を酸化して得られるスルホキシドをp-トルエンスルホン酸存在下無水酢酸と加熱したり、塩化メチレン中室温で無水トリフルオロ酢酸と反応させると、ビニルシクロプロパン基がシクロペンタジエン、メチレンシクロペンテンや開環したペンタジエノールなどのジエンに変化した。
3.複素環ビニルシクロプロパン誘導体の活性酸素消去作用の測定:合成したベンゾチアジノンスピロビニルシクロプロパン誘導体を白血球を用いた貧食刺激、遊走刺激、PKC刺激などによる活性酸素産生に対する影響を化学発光法にてスクリーニングした。ある種の化合物には活性酸素消去作用が見出された。
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