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1995 年度 実績報告書

ヘテロ分子間の相互作用形態-PNAの構造化学的性質と応用-

研究課題

研究課題/領域番号 07672427
研究種目

一般研究(C)

研究機関大阪薬科大学

研究代表者

土井 光暢  大阪薬科大学, 薬学部, 助教授 (10183500)

研究分担者 石田 寿昌  大阪薬科大学, 薬学部, 教授 (00111021)
友尾 幸司  大阪薬科大学, 薬学部, 助手 (70257898)
尹 康子  大阪薬科大学, 薬学部, 助手 (50257896)
樽井 麻里子  大阪薬科大学, 薬学部, 助手 (60257897)
キーワードPNA / INTERACTION / HETEROMOLECULE / STRUCTURE / PEPTIDE / NUCLEIC ACID
研究概要

塩基脱離型保護基(Fmoc基)をもつPNAを合成方法を確立する.これによってより緩和な条件下で,固相樹脂上でのアミノ基の脱保護並びに最終切り出しを行うことができる.
PNAの骨格となるN-(2-aminoethyl)glycineはいくつかの合成方法が報告されているが,これらの方法はいずれも小スケールの合成に向いており,しかも主生成物との分離が困難な副生成物を生じることが判明した.そこで,合成のスタートに3-amino-1,2-propanediolを用い,これをアルデヒド体に酸化する方法を改良した.その結果,生成する3-amino-propanealdehydeとグリシンメチルエステルとのシッフベースを単離することなく接触還元を行い,N-(2-aminoethyl)glycineを得ることができた.
また,上記の方法の他にSchiff塩基を利用した方法の適用を試みた.すなわち,ethylendiamineとglyoxylic acidから得られるSchiff塩基体を単離することなく水素付加することでN-(2-aminoethyl)glycineを得るルートを確立した.しかし,反応スケールを上げるという点については非常に適していたが,目的物がペースト状で得られ,単純な精製がやや困難であることも判明した.

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公開日: 1997-02-26   更新日: 2016-04-21  

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