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温泉、塩湖、海底火山等のような高温、高酸性あるいは高圧の特異な条件下で生息している生物の中に古細菌といわれる一群の微生物が存在しており、通常の生物とは異なる特徴の一つとして膜脂質の化学構造が挙げられる。古細菌の膜脂質はジ-O-フィタニルグリセロールをコア脂質の基本構造とするが、36員環、もしくは72員環を有する大環状エーテル型化合物も膜中に含まれている。この特異な膜脂質の性質を詳しく調べるためにはこれらの化合物を純粋に相当量入手することが必要で、天然から単一化合物を大量に得ることは出来ないから合成によることが必要である。またこのような大環状化合物であるので、合成化学それ自身にも興味が持たれる。
既に高度好熱性メタン細菌Methanococcus jannaschiiから単離された36員環ジエーテル型膜脂質をMcMurry反応を鍵反応として合成しているが、多階段を要し、物性検討を行う量を得るのは困難であった。そこで新たに(R)-citronellolを出発原料としたイソプレノイド鎖の簡便な合成法を開発し、36員環ジエーテル型膜脂質を効率的に合成することに成功した。
さらに72員環テトラエーテル型膜脂質の合成を目的とし、同様な手法で72員環のような巨大な環構造が構築可能かどうか、デスメチル体をモデル化合物としてその合成を検討した。環化前駆体に相当するジアルデヒド体を高希釈条件下McMurry反応に賦したところ、50%以上という収率で72員環形成反応が進行することが分かった。また、72員環天然体の合成を現在行っている。
合成した36員環脂質の形成するリポソームの物性について種々の方法で検討した。その結果、環状脂質は非環状脂質の比較して流動性が低く、それに基因して種々の物質の透過性の低く、かつ高温でも安定なリポソームを形成することが分かった。これらのことから大環状脂質は古細菌が特異な環境下で生息可能なことに寄与していると考えられる。
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