海洋付着生物コケムシ類の調査と有用な生理活性物質の探索

1995 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 07680638
• 研究種目: 一般研究(C)
• 研究機関: 神奈川大学
• 研究代表者: 釜野 徳明 神奈川大学, 理学部, 教授 (90221192)
• キーワード: 海洋付着生物 / コケムシ / Bugula nertina / Amathia covoluta / 生理活性物質 / 抗腫瘍性物質 / 単離・構造決定

研究概要

海洋生物コケムシBryozoa類を調査し、その中に含まれる有用な生理活性物質を発見することを目的として研究を行い、次のような結果と新しい知見を得た。(1)日本沿岸のフサコケムシの調査を行い、岩手県、瀬戸内海、四国および九州を調査し、生物を採集した。特に新たにホソフサコケムシが大量に採集できた。別途、中国海南島を調査しフサコケムシを採集した。(2)米国フロリダ産コケムシAmathia convoluta中の有用成分として、新たに新インドールアルカロイド4種のconvolutamydinesA〜D(論文参照)と新β-フェニルエチルアミンアルカロイド2種lutamidesA〜bを単離・構造決定(1995 International Chemical Congress of Pacific Basin Societiesにて発表)した。特に、convolutamydineAは、ヒト急性骨髄性白血病細胞HL-60に対して、強力な分化誘導作用を示し、今後の展開が注目される。(3)bryostatin10を用いて生物活性を検討した。発見した新しい抗HIV活性とホルモン産生促進作用について、特許を申請し学会発表(第37回天然有機化合物討論会・要旨pp,672-677.徳島1995年)した。(4)brysotatin10の誘導体を合成し、細胞毒性を検討し、白血病細胞P388およびウニ受精卵々割阻害作用の強い△^<19(20)>-bryostatin10を見出した。一方、米国フロリダ産フサコケムシの研究家から、この誘導体が成分(bryostatin16)として単離できた(J. Med. Chem.へ投稿中)。(5)bryostatin10そのものの60MHzNMRによるCDCl_3中のconformationを検討した(論文参照)。
今後、さらに未調査の日本沿岸のコケムシの調査および中国各地のコケムシ調査を行う。採集したコケムシ成分の検討は続行させる。bryostatin10とconvolutamydineAの詳細な生物活性の検討を行う。

研究成果

• [文献書誌] Hui-ping Zhang: "Convolutamines A〜E, Novel β-Phenylethylamine Alkaloids from the Marine Bryozoan Amathia convoluta" Chem. Lett.2271-2274 (1994)
• [文献書誌] Yoshiaki Kamano: "Convolutamydine A, a Novel Bioactive Hydroxyoxindole Alkaloid from Marine Bryoaze Amathia convoluta" Tetrahedron Lett.36. 2783-2784 (1995)
• [文献書誌] Hui-ping Zhang: "Isolaton and Structure of Convolutamydines B〜D from Marine Brvozane Amathia convoluta" Tetrahedron Lett.51. 5523-5528 (1995)
• [文献書誌] George R. Pettit: "Isolation and Crystal Structure of Stylopeptide 1,A New Marine porifera Cycloheptapeptide" J. Org. Chem.60. 8257-8261 (1995)
• [文献書誌] Yoshiaki Kamano: "Conformational Analysis of A Marine Antineoplastic Macrolide, Bryostatin 10" Tetrahedron. 52. 2369-2376 (1996)
• [文献書誌] Yoshiaki Kamano: "An Improved sorce of Bryostatin 10: the Gulf of Aomori(Japan) Bugula nertina(Bryozoa)" J. Nat. Prod.59(in press). (1996)