1998 年度実績報告書

高次構造天然有機化合物の合成

研究課題

研究課題/領域番号	08245103
研究種目	特定領域研究(A)
研究機関	(社)北里研究所
研究代表者	桑嶋功北里研究所, 生物機能研究所, 部長 (50016086)
研究分担者	村井章夫北海道大学, 大学院理学研究科, 教授 (20000838) 鈴木啓介東京工業大学, 大学院理工学研究科, 教授 (90162940) 小林進東京理科大学, 薬学部, 教授 (70101102) 北原武東京大学, 大学院農学生命科学研究科, 教授 (40087573) 大船泰史大阪市立大学, 理学部, 教授 (20142078)
キーワード	タクスシン / タキソール / ラジシコール / ピロネチン / ゾアンタミン / ラビドマイシン / ポリカルバシド / 不斉金合成
研究概要	高度に歪んだ骨格を含み、制癌剤として興味の持たれるタキソールを始めとして、以下の高次構造天然有機化合物の合成研究を行った。これまでに達成したタクスシン及びタキソールの不斉全合成経路を精査・検討し、より効率的な全合成法を確立した。また、タキシニンの全合成を目指した研究を行い、種々の問題を解決して全合成達成を目前にしている(桑嶋)。タキソールの不斉合成を目指して、既に開発した光学活性A及びC環部位のカップリングを経て現在ABC三環性化合物の合成を検討している(高橋)。α,α-ジ置換-α-アミノ酸含有生理活性物質の合成研究の一端として、アルテミシジンを取り上げ、不斉転写ストレッカー合成を鍵として5員環部の4連続不斉中心を構築し、この全合成達成の目処を付けた(大船)。細胞周期阻害剤であるラジシコール、ピロネチン、及び昆虫摂食阻害剤タナバリンの不斉全合成を達成した(北原)。特異な構造を含む海洋性アルカロイドであるゾアンタミンの全合成について検討を加え、環状アミナール部位を含む5環性骨格の構築法を開発した(小林)。すでに開発したフェノールの酸素からオルト位への糖鎖の転位反応を基盤として、アリールCグリコシド系抗腫瘍性物質フラキノシン及びラビドマイシンの全合成を達成した。後者はこれまでに提出されていた構造の鏡像体であることが判明し、現在、天然体を合成すべく検討を加えている(鈴木)。海洋微量毒ポリカルバシドの全合成を達成し、それを通じてこの物質の絶対構造を決定した(村井)。

研究成果

(6件)

すべてその他

すべて文献書誌 (6件)

[文献書誌] 桑嶋功: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol" J.Am.Chem.Soc.120・49. 12980-12981 (1998)
[文献書誌] 桑嶋功: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin" J.Am.Chem.Soc.121 印刷中. (1999)
[文献書誌] 北原,武: "Total Synthesis of(-)-Pironectin" Tetrahedron Lett,. 39・45. 8313-8316 (1998)
[文献書誌] 小林進: "Synthetic Studies on Zoanthamine/Norzoanthamine Alkaloids : Construction of the Heterocyclic Aminal Core(CDEFG Ring)" Tetrahedron Lett.39・34. 6241-6244 (1998)
[文献書誌] 鈴木啓介: "Total Synthesis of the Furaquinocins" J.Am.Chem.Soc.120・45. 11633-11644 (1998)
[文献書誌] 村井章夫: "Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A" J.Am.Chem.Soc.120・41. 10770-10771 (1998)

1998 年度 実績報告書

高次構造天然有機化合物の合成

研究代表者

桑嶋 功 北里研究所, 生物機能研究所, 部長 (50016086)

研究成果

[文献書誌] 桑嶋 功: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol" J.Am.Chem.Soc.120・49. 12980-12981 (1998)

[文献書誌] 桑嶋 功: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin" J.Am.Chem.Soc.121 印刷中. (1999)

[文献書誌] 北原,武: "Total Synthesis of(-)-Pironectin" Tetrahedron Lett,. 39・45. 8313-8316 (1998)

[文献書誌] 小林 進: "Synthetic Studies on Zoanthamine/Norzoanthamine Alkaloids : Construction of the Heterocyclic Aminal Core(CDEFG Ring)" Tetrahedron Lett.39・34. 6241-6244 (1998)

[文献書誌] 鈴木 啓介: "Total Synthesis of the Furaquinocins" J.Am.Chem.Soc.120・45. 11633-11644 (1998)

[文献書誌] 村井 章夫: "Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A" J.Am.Chem.Soc.120・41. 10770-10771 (1998)

1998 年度実績報告書

桑嶋功北里研究所, 生物機能研究所, 部長 (50016086)

[文献書誌] 桑嶋功: "Enantioselective Total Synthesis of Taxol" J.Am.Chem.Soc.120・49. 12980-12981 (1998)

[文献書誌] 桑嶋功: "Enantioselective Total Synthesis of (+)-Taxusin" J.Am.Chem.Soc.121 印刷中. (1999)

[文献書誌] 小林進: "Synthetic Studies on Zoanthamine/Norzoanthamine Alkaloids : Construction of the Heterocyclic Aminal Core(CDEFG Ring)" Tetrahedron Lett.39・34. 6241-6244 (1998)

[文献書誌] 鈴木啓介: "Total Synthesis of the Furaquinocins" J.Am.Chem.Soc.120・45. 11633-11644 (1998)

[文献書誌] 村井章夫: "Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A" J.Am.Chem.Soc.120・41. 10770-10771 (1998)