放線菌Streptomyces coelicolor A3(2)は、放線菌の遺伝学的基準株で、抗生物質の生合成上、及び気菌糸形成や胞子形成などの形態分化経路上の種々の変異株の取得・解析を通じて、多くの遺伝学的・生理学的知見が集積されてきている。しかし、抗生物質生産や形態分化の誘発因子であり、制御カスケードの最上位に位置する内生ホルモンに関しては、その構造はもとより、存否すらも不明であるため、制御機構を含めた信号伝達経路全体の解明を大幅に妨げているのが現状である。 1.S.coelicolor A3(2)の内生ホルモン探求の為、培地組成、固体・液体培養などの培養方法、及び、内生ホルモンアッセイ法などについて、検討を重ねた結果、S.coelicolor A3(2)の培養抽出液中に、抗生物質生産誘発能を示す低分子化合物の存在を確認した。300Lの大量培養後、順次精製を重ね、最終的に約300μgの純粋化合物を得る事に成功した。 2.600MHz ^1H-NMR、2次元NMR等の機器分析により、本化合物が2置換γ-butyrolactone構造を有し、他の放線菌のホルモン同様butyrolactone autoregulatorに属することが判明し、その平面構造を決定した。 3.存在可能な4種類の立体異性体に関して、各々の不斉合成法を検討後、リパーゼを用いる光学分割法により、4種類の化合物の不斉合成に成功した。
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