蒸留光学分割法の開発

1997 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 08554022
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 田中 耕一 愛媛大学, 工学部, 助教授 (10116949)
• キーワード: 光学分割 / キラル分離 / 不斉認識 / 包接化合物 / 蒸留 / ホスト化合物 / 光学活性体

研究概要

安価な天然キラル源である酒右酸を用いて優れた不斉分離能を有する酒右酸ダイマーホストを各種設計・開発した。そして,従来法では光学分割が極めて困難な脂肪族アルコール類,プロパルギルアルコール類およびシアノヒドリン類の蒸留光学分割に成功した。又,包接結晶中でのこれらのアルコール類と光学活性ダイマーホストとの不斉認識の機構をX線結晶構造解析法を用いて解明することができた。その結果によると,光学活性ダイマーホストの水酸基とゲストアルコールの水酸基との水素結合形成が包接化並びに不斉の認識に重要な役割りを演じていることが判明した。

研究成果

• [文献書誌] K.Tanaka, A.Moriyama, F.Toda: "Novel Chiral Recognition in Host-Guest Inclusion Complexes Depends on their Molar Ratios:Efficient Resolution of 2,2'-Dihydroxy-1,1'-biphenyl" J.Org.Chem.62. 1192-1193 (1997)
• [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, R.Kuroda: "Isolation of a Nearly Eclipsed Chiral Rotamer of 1,2-Dichloroethane as an lnclusion Crystal with a Chiral Host Compound" J.Chem.Soc.Chem.Commun.1227-1228 (1997)
• [文献書誌] F.Toda, K.Tanaka, H.Miyamoto, K.Koshina, I.Miyahara, K.Hirotsu: "Formation of Racemic Compound Crystals by Mixing of Two Enautiomeric Crystals in the Solid state." J.Chem.Soc.Perkin Trans.2. 1877-1885 (1997)
• [文献書誌] H.Koshima, E.Hayashi, T.Matsuura, K.Tanaka, F.Toda, M.Kato, M.Kiguchi: "Preparation,Structure and Piscrimination of a Chiral Bimoleulen Crystal by Self-Assembly of 3-Indolepropionic Acid and Phenanthrd." Tetrahedron Lett.38. 5009-5012 (1997)