光を機能制御のスイッチとする有機材料の開発

1996 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 08555229
• 研究種目: 基盤研究(A)
• 応募区分: 試験
• 研究機関: 鳥取大学
• 研究代表者: 木地 實夫 鳥取大学, 工学部, 教授 (60026002)
• 研究分担者: 横山 泰 横浜国立大学, 工学部, 助教授 (60134897) ; 岡野 多門 鳥取大学, 工学部, 助教授 (20112104)
• キーワード: キラルなフルギド / インドリルフルギド / 機能制御の光スイッチ / フォトクロミズム / 蛍光発光 / 耐久性フォトクロミック分子

研究概要

光情報記憶媒体として注目されているフルギドに、さらに高度な機能を付与するために、インドリルフルギドを中心に、その合成法、光学的性質、および光反応などを検討した。
(1)液晶配向の光による制御。キラルなピナフトールを縮合した、インドリルフルギドがジアステレオ選択的なフォトクロミズムを示す。この化合物をネマティック液晶にドープすると、コレステリック液晶相が誘起され、フォトクロミック反応にともなってコレステリックピッチが大きく変化することがわかった。
(2)蛍光発光の有無を光で制御できるフォトクロミック分子の研究。上記フルギドの無色体は蛍光を出さないが、着色体は、紫外部および可視部のどちらの吸収帯で励起しても蛍光を発光する。可視光照射によって着色体が完全に無色体に戻るので、フォトクロミズムによって蛍光発光を完全にオン・オフできる。
(3)CDスペクトルや旋光度の変化の大きいフォトクロミック分子の研究。上記フルギドは、ポリマーフィルム中、フォトクロミズムに伴って旋光度が可逆的に変化する。さらに、Pd触媒を用いたフルギドの新規合成法で容易に得られる、嵩高い置換基を持つフルギド類のコンフォメーションと光反応性の関係、ならびにラセミ化過程を研究した。
(4)耐久性の高いフォトクロミック分子の研究。置換基のメチル基の一つを、トリフルオロメチル基に変えると、耐光性、耐熱性が大幅に向上することを明らかにした。

研究成果

• [文献書誌] Yasushi Yokoyama: "Diastereoselective Photochromism of(R)-Binaphthol-condensed Indolylfulgide" Journal of American Chemical Society. 118・13. 3100-3107 (1996)
• [文献書誌] Yasushi Yokoyama: "Photochromism of 4-Substituted Phenoxynaphthacenequinones" Chemistry Letters. 1996・6. 355-356 (1996)
• [文献書誌] Yayoi Yokoyama: "Study on the Conformation of an Isopropyl-substituted Furylfulgide" Bulletin of Chemical Society of Japan. 69・6. 1605-1612 (1996)
• [文献書誌] Yasushi Yokoyama: "Role of the Methoxy Substltuents on the Photochromic Indolylfulgides" Chemistry Letters. 1996・8. 1037-1038 (1996)
• [文献書誌] T Inada: "Perfect On/Off Switching of Emission of Fluorescence by Photochromic Reaction" Chemistry Letters. 1997・4(in press). (1997)
• [文献書誌] 横山 泰: "有機フォトクロミズムの化学" 学会出版センター, 110-128 (1996)
• [文献書誌] 横山 泰・稲田妙子: "機能性色素の最新技術" シ-エムシ-, 272-291 (1996)