酸性糖質化合物を側鎖にもつ新規高分子の設計とその薬物徐放機能制御

1996 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 08651059
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 研究機関: 工学院大学
• 研究代表者: 橋本 和彦 工学院大学, 工学部, 教授 (20023484)
• キーワード: D-グルクロン酸 / 糖鎖高分子 / 薬理活性 / スチレン / ウロン酸 / ラジカル重合 / 薬物徐放 / メタクリル酸アミド

研究概要

多糖をはじめとする天然高分子が見直され、その化学修飾や複合化が盛んになるにつれて、それらの繰り返し単位である単糖やアミノ酸からの高分子合成研究も、環境保全・省エネルギー・新規生医学材料の開発など、多方面から注目されている。本研究ではD-グルクロン酸の糖残基を側鎖にもつポリマーを合成し、側鎖の糖残基固有の機能を最大限に発現させることを目指す。
1.市販のD-グルクロン酸-6,3-ラクトンをまずβ-メチルグリコシドにし、これに別に合成したp-ビニルベンジルアミンとの開環付加により、スチレン誘導体(1)を合成する。
2.酸性条件下アセトンを用いて、D-グルクロン酸-6,3-ラクトンの1位および2位の水酸基をイソプロピリデン化して保護した後、これに別に合成したp-ビニルベンジルアミンとの開環付加により、スチレン誘導体(2)を合成する。
3.アゾビスイソブチロニトリルを触媒に用い、水またはジメチルスルホキシド中で1および2のラジカル重合およびスチレンとのラジカル共重合を行って、白色粉末状ポリマーを得た。
4.現在は得られたポリマー中のメチル基およびイソプロピリデン基をはずし、グルクロノピラノース環を再生するとともに、そのアノマー位への薬物モデルの結合様式を検討中である。

研究成果

• [文献書誌] K.Hashimoto,S.Wibullucksanakul,and M.Okada,: "Synthesis of Polyurethanes from Saccharide-Derived Diols and Diisocyanates and Their Hydsrolyzability" Macro.Chem.Phys.197(1). 136-147 (1996)
• [文献書誌] S.Wibullucksanakul,K.Hashimoto,and M.Okada,: "Swelling Behavior and Controlled Release of New Hydrolyzable Poly (ether urethane) Gels Derivred from Saccharide and L-Lysine Derivatives and Poly (ethylene glycol)" Macro.Chem.Phys.197(6). 1864-1876 (1996)
• [文献書誌] S.Wibullucksanakul,K.Hashimoto,and M.Okada,: "Hydrolysis and Release Behavior of Hydrolyzable Poly (ether urethane) Gels Derived from Saccharide-,L-Lysine,and Poly (propylene glycol)" Macro.Chem.Phys.198(in press). (1997)
• [文献書誌] K.Hashimoto,T.Oi,J.Yasuda,K.Hotta,and M.Okada,: "Molecular Weight Distribution of the Polyamides Obtained in Anionic Polymerization of Methyl-Substituted β-Lactams and Aminolysis of Their N-Benzoyl Lactams" J.Polym.Sci.,Part A : Polym.Chem.34(4)(in press). (1997)
• [文献書誌] K.Hashimoto: "Polymeric Matherials Encyclopedia" CRC Press,Boca Raton (Florida), 6 (1996)