| 研究概要 |
アミド結合はタンパク質などの生体高分子の重要な構成要素の一つであり、その立体構造は古くから有機化学の研究対象としてとりあげられており、また生理活性分子におても重要な役割を持つことが指摘されている。本研究では、N-メチルベンズアニリドにおける二級アミドの構造特異性を用いて種々のアミド分子を構築し、これらの構造的特性を詳細に解析した。まずはじめに、ベンズアニリドのアミド窒素をメチル化することによって発現する普遍的現象であるcis配向性について検討した。即ちベンズアニリドおよびN-メチルベンズアニリドの両ベンゼン環にメチル基等を導入した種々の類縁体を合成し、cis配向性がどこまで維持されるかについてかについて調べた。この結果cis型になることにより立体的に不利になると考えられる化合物においても、この性質が発現していることがわかった。次に、芳香族N-メチルアミドを素材として用いた種々の化合物を構築した。中心となるベンゼン環に2〜3個のメチルアミドが結合した化合物を合成し、それらの構造をX線結晶解析により詳細に解析した。この結果、3置換化合物においても立体的に不利なcis型が形成されることがわかった。さらに、N-メチルアミドが環状に3〜6個連結した環状N-メチルアミド類の構造について検討した。これらも予想どうりすべてのアミドはcis型であり、トリアミド化合物ではお椀状、またテトラアミド化合物は四角形の空洞をつくる環状化合物であった。このほか、N,N'-・ジメチル・N,N'-・ジフェニルウレアおよびその類縁体について同様に解析し、これらの5層構造体等を構築した。このように本研究を通じて、N-メチルアミド副木構造を用い、これに種々の置換基を導入してさまざまな機能性分子へ発展させることが可能であることがわかった。
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