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1997 年度 実績報告書

チオカルボニル系の光反応を利用した複素環化合物の合成

研究課題

研究課題/領域番号 08672440
研究機関北海道医療大学

研究代表者

町田 實  北海道医療大学, 薬学部, 教授 (70094844)

研究分担者 武智 春子  北海道医療大学, 薬学部, 講師 (70094836)
小田 和明  北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (80094829)
キーワード光反応 / 芳香族チオアミド / フラン / ベンズアレネーション / グルタルチオイミド / 光環化 / チオバルビツレート / 複素環化合物
研究概要

1.芳香族チオアミドと2-アルコキシフランとの分子間光反応
2-アルコキシフランがベンズアネレーション反応において3炭素源になることをすでに見出している。さらに有用な炭素源を探索した結果、2-トリメチルシロキシフランが有用であることが示され、ベンゼン縮合型アミノ安息香酸エステル化合物を合成することができた。
2.N-側鎖にアルケニル基を有するグルタルチオイミドの分子内光反応
アルケンと窒素原子を2及び3個のメチレンで結合し、二重結合炭素にメチル基を導入した種々のチオイミド類を合成し、光反応を検討した。二重結合炭素に結合しているメチル基の数及び位置による構造上の違いは、環化付加反応(Paterno-Buchi型)にはあまり影響せず、インドリチジン骨格を有する化合物が得られた。
3.側鎖にアルケニル基またはベンジル水素を有するチオバルビツレートの分子内光反応
チオバルビツレートのようなチオイミドとチオアミドを合わせ持つ系が、分子間の炭素-炭素二重結合と容易にチエタンを形成することを見出している。更に、チオバルビツレートの分子内光反応においても環化付加反応が効率よく起こることが見出された。その結果、種々の二〜三環性複素環化合物を合成することができた。

  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] Haruko Takechi: "Photoreactions of thiobarbiturates. Intermolecular cycloaddition with alkenes and ring contraction raction of trithiobarbiturate" Chemi.Pharm.Bull.,. 45 (1). 1-7 (1997)

  • [文献書誌] Kazuaki Oda: "Photoreaction of benzenecarbothioamide with aldehydes. Facile synthesis of tetracyclic imidazoles" Synth.Commun.,. 27 (7). 1183-1189 (1997)

  • [文献書誌] Kazuaki Oda: "Intermolecular photoaddition raction of arenecarbothioamides to 2-methoxy-and 2-trimethylsiloxy furans. Facile synthesis of arene-fused aminobenzoates by novel photoinduced benzannulation" Chem.Pharm.Bull.,. 45 (4). 584-589 (1997)

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公開日: 1999-03-15   更新日: 2016-04-21  

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