| 研究課題/領域番号 |
08672440
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| 研究種目 |
基盤研究(C)
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| 配分区分 | 補助金 |
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| 応募区分 | 一般 |
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| 研究分野 |
化学系薬学
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| 研究機関 | 北海道医療大学 |
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研究代表者 |
町田 實 北海道医療大学, 薬学部, 教授 (70094844)
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| 研究分担者 |
武智 春子 北海道医療大学, 薬学部, 講師 (70094836)
小田 和明 北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (80094829)
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| 研究期間 (年度) |
1996 – 1997
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| キーワード | 光反応 / 芳香族チオアミド / 2-アルコキシフラン / ベンズアネレーション / チオグルタルイミド / チオバルビツレート / 光環化 / イミダゾール |
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| 研究概要 |
1.芳香族チオアミドと2-アルコキシフランとの分子間光反応
2-アルコキシフランがベンズアネレーション反応において3炭素源になることをすでに見出している。さらに有用な炭素源を探索した結果、2-トリメチルシロキシフランが有用であることが示され、ベンゼン縮合型アミノ安息香酸エステル化合物を合成することができた。
2.芳香族チオアミドとアルデヒドとの分子間光反応
芳香族チオアミドと各種アルデヒドの光反応を検討したところフェナンスロイミダゾールが得られ、アルデヒドとチオアミドの反応性が新たに見出された。
3.N-側鎖にアルケニル基を有するグルタルチオイミドの分子内光反応
アルケンと窒素原子を2及び3個のメチレンで結合し、二重結合炭素にメチル基を導入した種々のチオイミド類を合成し、光反応を検討した。二重結合炭素に結合しているメチル基の数及び位置による構造上の違いは、環化付加反応(Paterno-Buchi型)にはあまり影響せず、インドリチジン骨格を有する化合物が得られた。
4.側鎖にアルケニル基またはベンジル水素を有するチオバルビツレートの分子内光反応
チオバルビツレートのようなチオイミドとチオアミドを合わせ持つ系が、分子間の炭素-炭素二重結合と容易にチエタンを形成することを見出している。更に、チオバルビツレートの分子内光反応においても環化付加反応が効率よく起こることが見出された。その結果、種々の二〜三環性複素環化合物を合成することができた。また、ベンジル水素を有するチオバルビツレートにおいては、水素引き抜きによる反応が起こり、二環性複素環化合物が得られた。
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