キク科野菜であるゴボウやシュンギクに含まれるカフェオイルキナ酸類(CQAs)とその関連化合物について、その抗酸化活性を種々のアッセイ系を用いて評価し、その分子構造と抗酸化活性の関係について以下の知見を得た。活性評価のアッセイ系として、まず抗酸化試験として、卵黄レシチンの超音波処理によって調製したリポソームあるいは馬血より調製した赤血球ゴ-ストの過酸化抑制をTBA法およびチオシアネート法で検定した。リポソームにおける脂質過酸化抑制効果は、DL-α-トコフェロール(Toc)〉トリカフェオイルキナ酸(TCQA)〉ジカフェオイルキナ酸類(DCQAs)〉コーヒー酸(CA)〉クロロゲン酸(MCQA)〉の順であり、また、赤血球ゴ-ストにおける脂質過酸化抑制効果は、TCQA〉DCQAs〉CA〉MCQA〉Tocの順であった。以上より、CQAsの抗酸化活性は分子中のCA残基の数に比例することがわかった。さらに分子種による活性の差を明らかにするためにDPPH法によりラジカル消去能を調べた。1モルのTocは2モルのDPPHラジカルを消去することがわかっているが、CAとMCQAの消去能はTocの1.5倍であった。CQAsでは予想通り分子内のCA残基数に比例してラジカル消去能が高まった。各種のDCQAについてより詳細にCAの置換位置および共存する有機酸残基の効果を検討した結果、同じDCQAでも分子内にCAが隣接して置換すると活性が高まり、また有機酸置換は活性を増強する傾向がみられた。これは発生するCAラジカルの分子内カップリングによる消去作用がはたらくためと推定された。
|