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リピドAはグラム陰性菌の細胞表層の構成成分リポ多糖の末端部分構造で、リポ多糖が示すエンドトキシン活性の本体である。リピドAが人に対して示す生理活性は、血中の大食細胞の表層のレセプターに認識されることで免疫系が活性化されて引き起こされる。本研究ではリピドAの大食細胞上での挙動を観測するために蛍光標識化誘導体の合成を試みている。合成はアリル系の保護基を用いることにより行い、最終段階で蛍光標識を導入することを計画したが、実際には蛍光標識を導入したのちのリン酸化が進行しない問題が生じ、現在は合成経路の変更を行っている。その経路は合成の早い段階でリン酸化を行ってしまうというもので、その経路による合成は現在最終段階を迎えている。この経路による蛍光標識体の合成が完成したのちには同じ位置に光親和性標識化を施した類縁体の合成を行う。一方、リポ多糖の生合成前駆体はリピドAと共通の構造単位から成っているものの、リポ多糖の活性に対する拮抗阻害を示す。この生合成前駆体の溶液配座を決定するために一部の炭素を^<13>Cで標識した化合物2種類の合成を行った。合成品のNMRを解析することにより、ミセル水溶液中での配座とその会合状態の解析に成功した。さらに拮抗阻害を示さない生合成前駆体類縁体の^<13>C標識化も行い、それらのNMRが互いに異なっていることを見出した。その配座の違いは活性の違いに関係があるものと思われる。
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