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1999 年度 研究成果報告書概要

均一系金属触媒を用いる新規C-C結合生成反応の開拓

研究課題

研究課題/領域番号 09304069
研究種目

基盤研究(A)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 物質変換
研究機関東北大学

研究代表者

山本 嘉則  東北大学, 大学院・理学研究科, 教授 (60029519)

研究分担者 斎藤 慎一  東北大学, 反応化学研究所, 助手 (80283076)
研究期間 (年度) 1997 – 1999
キーワードエンイン / ジイン / アルキン / パラジウム / 環化付加 / ベンゼン
研究概要

パラジウム触媒存在下、一置換共役エンイン化合物による[4+2]ホモ二量化反応がスムーズに進行することを見い出した。これにより4,α-および2,6-二置換スチレン誘導体を得ることに成功した。また共役エンイン化合物とジイン化合物を用いることにより、パラジウム触媒によるクロスの環化付加反応が進行することも見い出し、これによりフェノールやアニリン誘導体を含む、様々な多置換ベンゼンを合成することに成功した。一方、アルキン化合物とジイン化合物を用いることにより、パラジウム触媒による新規な[2+2+2]環化三量化反応が進行することを見い出し、これによりー段階で多官能基を有するベンゼン化合物を極めて高い位置および官能基選択性で合成することに成功した。またこれら新規変換反応の反応機構について検討を行った。

  • 研究成果

    (26件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (26件)

  • [文献書誌] J.-G.Shim,Y.Yamamoto: "A Novel and Effective Route to 1,3-Oxazolidine Derivatives. Palladium Catalyzed Regioselective[3+2]Cycloaddition of Vinylic Oxyranes with Imines"Tetrahedron Lett. 40. 1053-1056 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] S.Kamijo,Y.Yamamoto: "Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkoxyallenes"Tetrahedron Lett. 40. 1747-1750 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] M.Meguro,Y.Yamamoto: "Novel Palladium Catalyzed Formal[3+2]Cycloaddition via Hydrocarbonation Reactions of Allenes"J.Org.Chem.. 64. 694-695 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] L.G.Quan,V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Intramolecular Nucleophilic addition of Vinylpalladiums to Aryl Ketones"J.Am.Chem.Soc.. 121. 3545-3546 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] V.Gevorgyan,L.G.Quan,Y.Yamamoto: "Synthesis of Indenols and Indanones via Catalytic Cyclic Vinylpalladation of Aromatic Aldehydes"Tetrahedron Lett. 40. 4089-4092 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Enyne-yne[4+2]Benzannulation as a New and General Approach to Polysubstituted Benzenes"J.Organomet.Chem.. 576. 232-247 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Y.Yamamoto,U.Radhakrishnan: "Palladium Catalyzed Pronucleophile Addition to Unactivated Carbon-Carbon Multiple Bonds"Chem.Soc.Rev.. 28. 199-207 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] N.Tsukada,A.Shibuya,I.Nakamura,H.Kitahara,Y.Tamamoto: "Inter-and Intramolecular Palladium Catalyzed Hydrocarbonation of Methylenecyclopropanes with Carbon Pronucleophiles"Tetrahedron. 55. 8833-8844 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] V.Gevorgyan,A.Takeda,M.Homma,N.Sadayori,U.Radhakrishnan,Y.Yamamoto: "Palladium-Catalyzed[4+2]Cross-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes"J.Am.Chem.Soc.. 121. 6391-6402 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] I.Kadota,A.Shibuya,L.Lutete,Y.Yamamoto: "Palladium/Benzoic Acid Catalyzed Hydroamination of Alkynes"J.Org.Chem.. 64. 4570-4571 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] S.Saito,N.Tsuboya,Y.Chounan,T.Nagami,Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Benzannulation of Conjugated Enynes. Enhanced Reactivity of Alkoxycarbonyl-and cyanoenynes"Tetrahedron Lett. 40. 7529-7532 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] D.H.Camacho,I.Nakamura,S.Saito,Y.Yamamoto: "Palladium-Catalyzed Hydroalkoxylation of Methylenecyclopropanes"Angew.Chem.Int.Ed.Engl.. 38. 3365-3367 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Y.Yamamoto: "Current Trends in Organic Synthesis"Academic/Plenum Pub.. 8 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] V.Gevorgyan,Y.Yamamoto: "Perspectives in Organopalladium Chemistry for the 21 Century"Elsevier. 16 (1999)

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      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] J.-G.Shim, Y.Yamamoto: "A Novel and Effective Route to 1,3-Oxazolidine Derivatives. Palladium Catalyzed Regioselective [3+2] Cycloaddition of Vinylic Oxyranes with Imines"Tetrahedron Lett.. 40. 1053-1056 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S.Kamijo, Y.Yamamoto: "Synthesis of Cyclic Ethers via the Palladium Catalyzed Intramolecular Hydrocarbonation of Alkoxyallenes."Tetrahedron Lett.. 40. 1747-1750 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] M.Meguro, Y.Yamamoto: "Novel Palladium Catalyzed Formal [3+2] Cycloaddition via Hydrocarbonation Reactions of Allenes."J. Org. Chem.. 64. 694-695 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] L.G.Quan, V.Gevorgyan. Y.Yamamoto: "Intramolecular Nucleophilic Addition of Vinylpalladiums to Aryl Ketones."J. Am. Chem. Soc.. 121. 3545-3546 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] V.Gevorgyan, L.G.Quan, Y.Yamamoto: "Synthesis of Indenols and Indanones via Catalytic Cyclic Vinylpalladation of Aromatic Aldehydes."Tetrahedron Lett.. 40. 4089-4092 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] V.Gevorgyan, Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Enyne-yne [4+2] Benzannulation as a New and General Approach to Polysubstituted Benzenes."J. Organomet. Chem.. 576. 232-247 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Y.Yamamoto, U.Radhakrishnan: "Palladium Catalyzed Pronucleophile Addition to Unactivated Carbon-Carbon Multiple Bonds"Chem. Soc. Rev.. 28. 199-207 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] N.Tsukada, A.Shibuya, I.Nakamura, H.Kitahara, Y.Yamamoto: "Inter- and Intramolecular Palladium Catalyzed Hydrocarbonation of Methylenecyclopropanes with Carbon Pronucleophiles."Tetrahedron. 55. 8833-8844 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] V.Gevorgyan, A.Takeda, M.Homma, N.Sadayori, U.Radhakrishnan, Y.Yamamoto: "Palladium-Catalyze [4+2] Cross-Benzannulation Reaction of Conjugated Enynes with Diynes and Triynes."Am. Chem. Soc.. 121. 6391-6402 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] I.Kadota, A.Shibuya, L.Lutete, Y.Yamamoto: "Palladium/Benzoic Acid Catalyzed Hydroamination of Alkynes."J. Org. Chem.. 64. 4570-4571 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] S.Saito, N.Tsuboya, Y.Chounan, T.Nagami, Y.Yamamoto: "Palladium-catalyzed Benzannulation of Conjugated Enynes. Enhanced Reactivity of Alkoxycarbonyl- and cyanoenynes."Tetrahedron Lett.. 40. 7529-7532 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] D.H.Camacho, I.Nakamura, S.Saito, Y.Yamamoto: "Palladium-Catalyzed Hydroalkoxylation of Methylenecyclopropanes."Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 38. 3365-3367 (1999)

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      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 2001-10-23  

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