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1998 年度 研究成果報告書概要

キラルフェロセン環をもつヘテロ元素化合物の構築とその応用

研究課題

研究課題/領域番号 09450340
研究種目

基盤研究(B)

配分区分補助金
応募区分一般
研究分野 合成化学
研究機関京都大学

研究代表者

植村 栄  京都大学, 工学研究科, 教授 (70027069)

研究分担者 伊藤 修  京都大学, 工学研究科, 助手 (10026023)
大江 浩一  京都大学, 工学研究科, 助教授 (90213636)
研究期間 (年度) 1997 – 1998
キーワード有機ジセレニド / セレノ環化反応 / アルケノール / 不飽和カルボン酸 / アルケニルウレタン / ラクトン / N-ヘテロ環化合物
研究概要

有機ヘテロ元素化合物は近年,有機合成化学の分野で重要な役割を果たしている。特に,光学活性有機ヘテロ元素化合物は種々の光学活性有機化合物の合成において高い選択性を発現することで注目されている。本研究代表者らは,これまでにいくつかの新規光学活性有機ヘテロ元素化合物を合成し,それらを用いる不斉合成反応を開発してきた。本研究では,フェロセンの面性不斉を利用した光学活性フェロセニルヘテロ元素化合物([Fe(η^5-C_5H_5)(η^5-C_5H_3R^*MX];R^*=CH(NMe_2)CH_3;M=Se,Te)の調製とそれらを用いた,アルケンのジアステレオ選択的分子内オキシセレノ化とアミノセレノ化反応について詳細な検討を行った。その結果,本法によりキラル含カルコゲン環状エーテル,ラクトン,ラクタムなどの光学活性複素環化合物を高い立体選択性で合成することに成功した。また,これらキラル化合物中のカルコゲン基を還元的に取り除く方法を作用させることにより,生成物の絶対配置を明らかにし,これら反応の機構に関する知見を得た。本方法を利用することにより,高次構造の光学活性有機化合物が効率的に合成できると期得される。

  • 研究成果

    (10件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (10件)

  • [文献書誌] Y.Nishibayashi: "Highly Selective Asymmetric Intramolecular Selenocyclization" J.Chem.Soc., Chem.Commun.2321-2322 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Takada: "Highly Selective Asymmetric Intralmolecular Selenocyclization" Phosphorus Sulphur and Silicon. 136, 137, 138合巻. 629-632 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] S.Uemura: "Chiral Differocenyl Dichalcogenides in Asymmetric Syntheris" Phophorus Sulphur and Silicon. 136, 137, 138合巻. 219-234 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] H.Takada: "The Use of Chiral Differocenyl for Highly Selective Asymmetric Intramolecular Selenocyclization" J.Chem.Soc., Perkin Trans.1. (印刷中). (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Y.Nishibayashi, S.Uemura: "Organoselenium Chemistry : A Practical Approach" T.G.Back, Oxford Univ.Press, 15 (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(和文)」より
  • [文献書誌] Yoshiaki Nishibayashi: "Highly Selective Asymmetric Intramolecular Selenocyclization" J.Chem.Soc., Chem.Commun.2321-2322 (1995)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Hiroya Takada: "Highly Selective Asymmetric Intramolecular Selenocyclization" Phosphorus Sulfur and Silicon. 136,137 & 138. 629-632 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Sakae Uemura: "Chiral Differocenyl Dichalcogenides in Asymmetric Synthesis" Phosphorus Sulfur and Silicon. 136,137 & 138. 219-234 (1998)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Hiroya Takada: "The Use of Chiral Differocenyl Diselenides for Highly Selective Asymmetric Intramolecular Selenocyclization" J.Chem.Soc., Perkin Trans.1(in press). (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より
  • [文献書誌] Yoshiaki Nishibayashi: "Sigmatropic Rearrangement of Organoselenium Compounds" Organoselenium Chemistry : A Practical Approach ; Back, T.G., Ed. ; Oxford Univ.Press : Oxford, U.K.(in press). (1999)

    • 説明
      「研究成果報告書概要(欧文)」より

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公開日: 1999-12-08  

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