位置特異的置換セルロース誘導体の化学合成-セルロース化学の基礎的問題の解決-

1999 年度 研究成果報告書概要

• 研究課題/領域番号: 09460076
• 研究種目: 基盤研究(B)
• 配分区分: 補助金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 林産学
• 研究機関: 京都大学
• 研究代表者: 中坪 文明 京都大学, 農学研究科, 教授 (10027170)
• 研究分担者: 上高原 浩 京都大学, 農学研究科, 助手 (10293911) ; 湊 和也 京都大学, 農学研究科, 助教授 (10026601)
• 研究期間 (年度): 1997 – 1999
• キーワード: セルロースの化学合成 / 位置特異的置換誘導体 / スペクトルデータ / 置換基分布決定法 / カルボキシメチル化 / メチル化 / 水酸基の化学反応性 / 分子内および分子間水素結合

研究概要

A.Payenがセルロースと命名して以来、約150年間にわたりセルロースの研究がなされてきたが、セルロースにはその生合成機構、結晶構造、マーセル化の機構、化学反応性、誘導体の化学構造と物性相関、それに生分解機構など、未だに多くの基礎的問題が未解決のまま残されている。
最近、申請者はセロオリゴ糖、および低重合度セルロースの化学合成に世界に先駆け成功た。この合成法を適用すると、特定の置換基が特定の位置にのみ導入された誘導体が自由自在に調製される。そして、そのような誘導体を適宜・適用すると従来の手法では不可能であったセルロース化学における基礎的諸問題を解決する糸口が見出されると考えられる。本研究では、種々の化学合成位置特異的置換セルロースを用い、7個の可能なメチルセルロースのうち6個の位置特異的置換誘導体を調製し、これらの合成誘導体のスペクトルデータに基づき、新たなメチルセルロースの置換基分布決定法を見出した。そして、セルロースのカルボキシメチル化およびメチル化における化学反応性を検討した結果、セルロースの水酸基の化学反応性について新たな知見が得られた。これらの結果はセルロースの分子内および分子間水素結合の水酸基の化学反応性に対する影響に関する新規な可能性を示唆する。