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1997 年度 実績報告書

光学活性ベンズアルデヒドを活用する抗腫瘍性化合物の不斉合成

研究課題

研究課題/領域番号 09470484
研究機関金沢大学

研究代表者

花岡 美代次  金沢大学, 薬学部, 教授 (80028844)

研究分担者 杉本 雄一  金沢大学, 薬学部, 助手 (90226465)
向 智里  金沢大学, 薬学部, 助教授 (70143914)
キーワード不斉ベンズアルデヒド / 不斉アルドール反応 / チオエステル / タキソ-ル / スチリルラクトン / 立体選択反応
研究概要

1.不斉ベンズアルデヒドを各種ルイス酸の存在下、種々のシリルケテンチオアセタール類との不斉アルドール反応を検討し、高いanti立体選択性を示す反応条件を見出した。
2.上記反応条件では反応しないある種のチオアセタール体では元のチオエステルのエノールチタニウム塩とした後反応すれば、高い立体選択性でanti-アルドール成績体が得られることが判明した。
3.上記のチオエステルを用いる不斉アルドール反応を活用して、抗腫瘍薬のタキソ-ル及びタキソテ-ルの活性発現に必須の13位側鎖のβ-アミノ-α-ヒドロキシカルボン酸誘導体の不斉合成に成功した。
4.上記の不斉アルドール反応、引き続く2-シリルオキシフランとの2度目の立体選択的アルドール反応を用いて抗腫瘍性スチリルラクトンのゴニオフフロン、ゴニオブテノライドA、B等の不斉全合成を達成した。
5.上記アルドール反応を鍵反応として抗生物質AI-77Bのβ-アミノ酸側鎖の不斉合成に成功した。

  • 研究成果

    (2件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (2件)

  • [文献書誌] Chisato Mukai: "New Approach to AI-77B:Stereoselectiive Construction of a Potetial Precursor of the Amino Acid Side Chain" J.Chem.Soc.,Perkin Trans 1. 6. 913-917 (1997)

  • [文献書誌] Chisato Mukai: "Stereoselective Syntheses of (+)-Goniotrol,(+)-8-Acetylgoniotriol,(+)-goniodiol,(+)-9-Deoxygoniopypyrone,(+)-Altholactone,and (-)-Goniofupyrone" J.Org.Chem.62・19. 6619-6626 (1997)

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公開日: 1999-03-15   更新日: 2016-04-21  

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