熱帯地方に生息するある種の白蟻には、自分達の集団を外敵から守るために、兵隊蟻が油状の化学防御物質を代謝することが知られている。この物質の中には、二還性のセコトリネルビタン、三還性のトリネルビタンおよびさらに還化した四還性のケンパンに代表されるジテルペンが含まれていることがPrestwichの研究によって明らかにされている。これらの天然物はその生理活性のみならず特異なIN-OUT骨格を有する点において有機合成化学的に極めて興味ある化学物である。 本研究は未だその全合成がなされていないこれらの天然物の全合成および合成品による殺虫活性を調査することを目的として行われたものである。 トリネルビタン類は、生合成的にはセンブレンの類縁体と考えることができる。我々は既にセンブレンの大量合成ルートの開発に成功した。この知見を基礎に、科研費の財政的な支援を得て、大量合成ルートの光学活性体合成への応用、二環性および三環性のセコトリネルビタン、トリネルビタンの全合成さらに四環性のケンパン骨格の構築を目的とした研究を行った。その結果、センブレン骨格の好収率合成、生合成類似の反応による二環性セコトリネルビタンの構築および立体選択的な5員環形成による三環性のトリネルビタンのごうせいルートを開発することができた。加えて、三環性のトリネルビタンから四環性のケンパン骨格の一段階変換反応の開発にも成功した。さらに、最終天然物の全合成に向けた研究を行い、同一骨格を有する化学物について詳細なユニット反応を検討し、数多くの生物試験用試料を集積すると共にいくつかの有益な知見を得ることができた。
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