1998 年度実績報告書

新規有機電子供与体、受容体の合成とそれらの電荷移動錯体の合成、物性研究

研究課題

研究課題/領域番号	09640700
研究機関	近畿大学
研究代表者	小倉文夫近畿大学, 工学部, 教授 (90028150)
研究分担者	岡田芳治近畿大学, 工学部, 講師 (30253553)
キーワード	有機電導体 / 電荷移動錯体 / 有機電子供与体 / 有機電子受容体 / Pleiadiene誘導体 / テルロフェン-TCNQ / フェナントレン-TCNQ / クリセン-TCNQ
研究概要	本研究では新しい有機電導体の合成と物性研究を目指しているがその最も有力な候補化合物は電荷移動(CT)錯体である。従って本研究では先ずCT錯体の重要な構成成分となる新規有機電子供与体と受容体の合成に取り組んだ。電子供与体に関してはNaphthalene環の両peri一位に二箇の7π電子系Cycloheptatriene環と16族ヘテロ原子2個を含む1,2-Dichalcogenole環が縮合し強いドナー性が期待出来るPleiadiene誘導体の合成を行っている。Acenaphtheneから出発し数段階の反で1,8-Bis(dibromomethyl)-4,5-dichloronaphtaleneを合成しこれとBis(pinacolato)diboronとの鈴木-宮浦cross-coupling反応を行い7員環の形成に成功した。これを脱水素してPleiadiene環とした後塩素をChalcogen原子で置換してヘテロ環を構築し標的分子を得る予定である。電子受容体については大きなヘテロ原子の効果が期待される2,5-Tellurophene-TCQ,p-Quinoidのみならずo-Quinoid環を含む3,6-Phenanthrene-TCNQ,広がったπ-共役系の効果とdianion状態でのCoulomb反発の減少が期待される2,8-Chrysene-TCNQの合成について研究を進めた。Tellurophene-TCNQについてはBis(trimethylsnyl)butadiyneから合成した母核Telluropheneを数段階の反応でTellurophene-2,5-dicarbonylchlorideに誘導し現在dicyanomethylene基への変換につき研究中である。残る二つの化合物中前者はV.Snieckusらの提案した手法で適切な位置に必要な置換基を持つよう調製したBenzene誘導体を,後者も同様に準備したNaphthalene及びBenzene誘導体を鈴木-宮浦反応で結合し必要な変換を行い母核を形成する反応を行っておりそれぞれまず対応するQuinoneを合成したのちcarbonyl基をdicyanometylene基に変える官能基変換を行い目的物へと進む予定であり目的の合成にほぼ見通しがつけられる段階に到達している。

研究成果
(8件)

すべてその他

すべて文献書誌 (8件)

[文献書誌] Nakata Masahiro(中田将裕): "Crystal structures and electrical conductivities of cation radical salts of a tellurium-containing donor:3,4-dimethylanthra[1,9,c,d,4,10-c'd']bis[1,2]ditellurole" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.6. 593-594 (1997)
[文献書誌] Aso Yoshio(安蘇芳雄): "3,3-Thienylene-ethynylene oligomers" Phosphorus,Sulfur,and Silicon and the Related Elements. 120 & 121. 417-418 (1997)
[文献書誌] Takimiya Kazuo(瀧宮和男): "Syntheses,Unique Strained Molecular Structures,and Unusual Transannular Electronic Interactions of a Series of Crisscross-Overlapped Tetrathiafulvalenophanes" The Journal of Organic Chemistry. 62(16). 5567-5574 (1997)
[文献書誌] 安蘇芳雄: "複数のチエニル基を有するテトラチアフルバレンの合成と性質" 日本化学会誌. 11. 777-783 (1997)
[文献書誌] Takimiya Kazuo(瀧宮和男): "Syntheses and Properties of 11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane(TANT)and Its 9,10-Dichioro Derivative as Novel Extensive Electron Acceptors" Bull.Chem.Soc.Jpn.71(6). 1431-1435 (1998)
[文献書誌] Arai Emiko(新井恵美子): "Novel Stable Metallic Salts on a Donor Molecule Containing peri-Ditellurium Bridges,TMTTeN" Inorganic Chemistry. 37(12). 2850-2851 (1998)
[文献書誌] Ogura Fumio(小倉文夫): "Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers.(ed.by H.S.Nalwa),Vol.1,Chapter 4" John Wiley & Sons Ltd., 20 (1997)
[文献書誌] Ogura Fumio(小倉文夫): "Organoselenium Chemistry.A Practical Approach.(ed.by T.G.Back),Chapter 14.Preparation of Organic Conductors" Oxford University Press(in press), 20 (1999)

1998 年度 実績報告書

新規有機電子供与体、受容体の合成とそれらの電荷移動錯体の合成、物性研究

研究代表者

小倉 文夫 近畿大学, 工学部, 教授 (90028150)

研究成果

[文献書誌] Nakata Masahiro(中田 将裕): "Crystal structures and electrical conductivities of cation radical salts of a tellurium-containing donor:3,4-dimethylanthra[1,9,c,d,4,10-c'd']bis[1,2]ditellurole" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.6. 593-594 (1997)

[文献書誌] Aso Yoshio(安蘇 芳雄): "3,3-Thienylene-ethynylene oligomers" Phosphorus,Sulfur,and Silicon and the Related Elements. 120 & 121. 417-418 (1997)

[文献書誌] Takimiya Kazuo(瀧宮 和男): "Syntheses,Unique Strained Molecular Structures,and Unusual Transannular Electronic Interactions of a Series of Crisscross-Overlapped Tetrathiafulvalenophanes" The Journal of Organic Chemistry. 62(16). 5567-5574 (1997)

[文献書誌] 安蘇 芳雄: "複数のチエニル基を有するテトラチアフルバレンの合成と性質" 日本化学会誌. 11. 777-783 (1997)

[文献書誌] Takimiya Kazuo(瀧宮 和男): "Syntheses and Properties of 11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane(TANT)and Its 9,10-Dichioro Derivative as Novel Extensive Electron Acceptors" Bull.Chem.Soc.Jpn.71(6). 1431-1435 (1998)

[文献書誌] Arai Emiko(新井 恵美子): "Novel Stable Metallic Salts on a Donor Molecule Containing peri-Ditellurium Bridges,TMTTeN" Inorganic Chemistry. 37(12). 2850-2851 (1998)

[文献書誌] Ogura Fumio(小倉 文夫): "Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers.(ed.by H.S.Nalwa),Vol.1,Chapter 4" John Wiley & Sons Ltd., 20 (1997)

[文献書誌] Ogura Fumio(小倉 文夫): "Organoselenium Chemistry.A Practical Approach.(ed.by T.G.Back),Chapter 14.Preparation of Organic Conductors" Oxford University Press(in press), 20 (1999)

1998 年度実績報告書

小倉文夫近畿大学, 工学部, 教授 (90028150)

[文献書誌] Nakata Masahiro(中田将裕): "Crystal structures and electrical conductivities of cation radical salts of a tellurium-containing donor:3,4-dimethylanthra[1,9,c,d,4,10-c'd']bis[1,2]ditellurole" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.6. 593-594 (1997)

[文献書誌] Aso Yoshio(安蘇芳雄): "3,3-Thienylene-ethynylene oligomers" Phosphorus,Sulfur,and Silicon and the Related Elements. 120 & 121. 417-418 (1997)

[文献書誌] Takimiya Kazuo(瀧宮和男): "Syntheses,Unique Strained Molecular Structures,and Unusual Transannular Electronic Interactions of a Series of Crisscross-Overlapped Tetrathiafulvalenophanes" The Journal of Organic Chemistry. 62(16). 5567-5574 (1997)

[文献書誌] 安蘇芳雄: "複数のチエニル基を有するテトラチアフルバレンの合成と性質" 日本化学会誌. 11. 777-783 (1997)

[文献書誌] Takimiya Kazuo(瀧宮和男): "Syntheses and Properties of 11,11,12,12-Tetracyano-2,6-anthraquinodimethane(TANT)and Its 9,10-Dichioro Derivative as Novel Extensive Electron Acceptors" Bull.Chem.Soc.Jpn.71(6). 1431-1435 (1998)

[文献書誌] Arai Emiko(新井恵美子): "Novel Stable Metallic Salts on a Donor Molecule Containing peri-Ditellurium Bridges,TMTTeN" Inorganic Chemistry. 37(12). 2850-2851 (1998)

[文献書誌] Ogura Fumio(小倉文夫): "Handbook of Organic Conductive Molecules and Polymers.(ed.by H.S.Nalwa),Vol.1,Chapter 4" John Wiley & Sons Ltd., 20 (1997)

[文献書誌] Ogura Fumio(小倉文夫): "Organoselenium Chemistry.A Practical Approach.(ed.by T.G.Back),Chapter 14.Preparation of Organic Conductors" Oxford University Press(in press), 20 (1999)