フッ素の凝集作用を活かした新しいフッ素系分子集合体の構築とその応用に関する研究

1997 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 09650945
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 研究機関: 奈良工業高等専門学校
• 研究代表者: 澤田 英夫 奈良工業高等専門学校, 化学工学科, 助教授 (50259909)
• キーワード: 含フッ素オリゴマー / フッ素の凝集 / 水素結合 / イオン結合 / 分子集合体 / ゲル / 金属捕捉 / ウイルス

研究概要

フッ素の凝集作用を活かすことにより全く新しいタイプの分子集合体を構築させることを目的とし、特に、これらフッ素を有する集合体の興味深い機能を解明させ、フルオロアルキル基の凝集作用が効率よく発現されたフッ素系機能性材料としての新しい分野を構築させることを目的とし本研究を開始させた。
その結果、まず、トリオールセグメント、ヒドロキシルセングメントおよびベタインセグメントを有するモノマー類を過酸化フルオロアルカノイルとそれぞれ反応させることにより、フルオロアルキルがオリゴマー末端に導入された新しいタイプのトリオールセグメント、ヒドロキシルセグメントおよびベタインセグメント含有化合物の合成にそれぞれ成功した。
これらフルオロアルキル基含有オリゴマー類は、興味深いことに水以外にメタノール、ジメチルホルムアミド,ジメチルスルホキシド等の極性有機溶媒中において架橋剤を加えない系にも関わらず、それぞれ多次元的な分子集合体、すなわちゲルを形成することが見いだされた。一方、対応するフッ素を含まないオリゴマーにおいてはこれら溶媒に易溶でありゲルの形成は見られなっかった。従って、これら含フッ素オリゴマーのゲル形成はトリオールセグメント(ヒドロキシルセグメント)間での水素結合もしくはベタインセグメント間でのイオン的な相互作用以外に、オリゴマー末端に導入されたフルオロアルキル基の凝集効果が相乗的に作用しゲルを形成するものと考えられる。さらに、本研究では、これら新規に合成された含フッ素オリゴマーゲルの特性についても解明され、具体的には金属捕捉能さらには抗エイズウイルス活性といったユニークな機能を有することを明かにさせた。
今後は、本研究により初めて見出されたこの興味深いフッ素によるゲル形成等の分子集合体の生成機構さらには構造を詳細に解明させてゆくとともに、これらフッ素の凝集効果により形成される分子集合体をホスト場としたウイルスあるいはバクテリア等の種々のゲスト分子との相互作用に関する検討をより積極的に展開させ、フッ素の凝集効果が発現された新しい分子集合体の化学に関する基礎的な知見とさせてゆきたい。

研究成果

• [文献書誌] H.Sawada: "Gelation of Fluoroalkylated End-capped Oligomers Containing Triol Segments under Non-crosslinked Conditions,and Binding or Releasing of Metal Ions by These Oligomers" Bull.Chem.Soc.Jpn.70. 2839-2845 (1997)
• [文献書誌] H.Sawada: "The Binding of Free Calcium Ions in Aqueous Solution Using Fluoroalkyl End-capped Acryloylmorpholine Oligomers" J.Fluorine Chem.83. 183-184 (1997)
• [文献書誌] H.Sawada: "Antibacterial Activity of Fluoroalkylated Allyl-and Diallyl-ammonium Chloride Oligomers" J.Fluorine Chem.84. 141-144 (1997)
• [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of Novel Fluoroalkyl End-capped N-Vinyl-2-pyrrolidone-acrylic Acid Co-oligomers by Use of Fluoroalkanoyl Peroxides,and Their Properties" J.Fluorine Chem.84. 155-160 (1997)
• [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of Hydrophilic Fluorosilane Coupling Oligomers Possessing Anti-Human Immunodeficiency Virus Type-1 Activity" J.Jpn.Oil Chem.Soc.46. 435-438 (1997)
• [文献書誌] H.Sawada: "Aggregation of Fluoroalkyl Units:Synthesis of Gelling Fluoroalkylated End-Capped Oligomers Containing Hydroxy Segments Possessing Metal Ion Binding and Releasing Abilities" J.Chem.Soc.,Chem.Commun.1391-1392 (1997)
• [文献書誌] H.Sawada: "Synthesis of Novel Fluoroalkylated Oligomers Containing Phosphinico Segments:A New Approach to Functional Materials Possessing Anti-HIV 1 Activity" Macromolecules. 30. 6706-6708 (1997)
• [文献書誌] H.Sawada: "Novel Perfluorocyclohexylation with Bis(perfluorocyclohexane carbonyl)Peroxide" Chem.Lett.153-154 (1998)
• [文献書誌] 川瀬徳三: "フルオロアルキル基含有オリゴマー型界面活性剤" 表面. 36. 62-75 (1998)
• [文献書誌] H.Sawada: "Gelation of Fluoroalkylated 2-Acrylamido-2-methylpropanesulfonic Acid Oligomers as Potential for Pervention of HIV-1 Transmission" Polymer. 39. 743-745 (1998)
• [文献書誌] H.Sawada: "Direct Aromatic Fluoroalkylations of Poly(p-phenylene) with Fluoroalkanoyl Peroxides:An Approach to Highly Soluble Fluorinated Conducting Polymers" J.Fluorine Chem.82. 51-54 (1997)
• [文献書誌] H.Sawada: "Reactions of Methyl(Vinyldimethylsilyl)acetate with Fluoroalkanoyl Peroxides:Synthesis of a Novl Fluoroalkylated Chelating Surfactant" J.Jpn.Res.Institute Mater.Technol.15. 223-226 (1997)
• [文献書誌] 沢田英夫: "フルオロアルキル基が芳香環に導入されたポリ(カーボネート)類の合成と性質" 材料技術. 15. 35-39 (1997)