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N-シリル化アミン類を求核性モノマーとして用いることにより、ポリアミド、ポリアゾール、ポリアミン、ポリイミドおよびポリ尿素などの縮合系高分子を簡便に合成できることを明らかにしてきた。そこで、シリル化求核性モノマーを用いる縮合系高分子の合成研究の一環として、本研究では、N-トリメチルシリル化第一級アミンとビスエポキシ化合物の重付加反応により新規なポリアミンを合成し、その特性を明らかにすることを目的とした。まず、ポリマー合成のためのモデル反応として、N-トリメチルシリル化第一級アミンとエポキシ化合物の付加反応を検討した。エポキシ環の開環の際にトリメチルシリル基が親和性の高い酸素原子に移動して、トリメチルシロキシ基を有するアミン化合物が生成することを見いだした。次に、このモデル反応に基づき、N-トリメチルシリル化第一級アミンとビスエポキシ化合物の重付加反応を検討した。その結果、トリメチルシロキシ基を側鎖に有する綿状の新規なポリアミンを得ることができた。N-シリル化第一級脂肪族アミンを用いた重付加は150℃で良好に進行したが、N-シリル化第一級芳香族アミンを用いた場合は反応性が低いために200℃の重合温度を必要とした。ポリアミンの固有粘度は0.3〜0.5dL/gであり、重量平均分子量は2〜3万である。このポリマーはテトラヒドロフラン、クロロホルムおよびトルエンなどに可溶であり、無色透明なキャストフィルムを作製することができた。フィルム表面の水の接触角は90度付近であり、ガラス転移温度は40〜50℃であった。ポリアミンは側鎖に非極性基であるトリメチルシロキシ基を有しているために、有機溶媒可溶性、疎水性および低いガラス転移温度を示すことが明らかとなった。
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