研究課題
基盤研究(C)
アントシアニンは、安全な食品着色料であるばかりか、抗酸化、発癌抑制、免疫賦活などの高機能性も期待できる。次世代の天然着色料である。一方、生殖器官である花が強い太陽光のもとで長時間咲いても何ら遺伝的障害が起きない理由として、花の色素の紫外線防御機能が深く関わると推定できる。この機能は、アントシアニンの生体機能として、基礎科学的にも極めて興味深いものであり、さらに、高機能性食用着色料の開発の観点からも重要である。本研究では、さまざまなアントシアニンの光防御作用について、平面構造のみならず、高次構造との関係を明らかにして、その機構を化学的に明らかにすることを目的として行った。まず、色素分子内のケイヒ酸などの芳香族アシル基の数の異なるアントシアニンを花弁より単離して、それらの紫外線照射下における異性化と色素の安定性を調べた。モノアシル化アントシアニンのシソ色素シソニンと、ジアシル化アントシアニンのリンドウ色素ゲンチオデルフィン、トリアシル化アントシアニンの空色西洋アサガオ色素ヘブンリーブルーアントシアニンをそれぞれ単離し、0.5%TFA-メタノール中で紫外光を照射し、HPLCで分析した。アシル基を一個含むアントシアニンはトランス体からシス体への異性化が認められ、異性化比率はトランス体:シス体=約4:1であった。アシル基を2個以上含むアントシアニンでも、ケイヒ酸残基の異性体と推定される色素が生成したが、その量は10%程度と少なかった。多アシル化アントシアニンは、ゲンチオデルフィンでも明らかなように、ケイヒ酸誘導体残基が母核に分子会合している。本結果により、異性化反応の進行が分子内会合により妨げられることが強く示唆された。
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