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1997 年度 実績報告書

クロスカップリング反応をキ-反応とするインドール化合物の合成

研究課題

研究課題/領域番号 09672151
研究種目

基盤研究(C)

研究機関北海道医療大学

研究代表者

石倉 稔  北海道医療大学, 薬学部, 助教授 (10146011)

研究分担者 縣 功  北海道医療大学, 薬学部, 教授 (40094825)
キーワードインドリボレート / クロスカップリング反応 / パラジウム触媒 / インドール誘導体 / アレニルインドール
研究概要

1)クロスカップリング反応によるエリプチシン誘導体の短行程合成
パラジウム触媒の存在下、インドリルボレートとアセチレン誘導体との連続型クロスカップリング反応を用いることにより、インドールからone-potの反応操作によりヘキサトリエン構造を持つ2-ビニルインドール誘導体を得ることができた。これから光あるいは酸触媒反応による環化反応を経ることにより短行程でエリプチシンの基本骨格となるピリドカルバゾール誘導体へと変換を行うことができた。
2)2-アレニルインドールの合成
パラジウム触媒の存在下、プロパルギル炭酸エステルを用いてインドリルボレートとのクロスカップリング反応を行うことにより、容易にインドール環の2位へのアレン基の導入を行うことができた。この反応において、種々の官能基を有するプロパルギル炭酸エステルを用いることができ、2-アレニルインドールの合成法として応用し得ることを明らかとした。また、本反応は一酸化炭素挿入反応へも適用することができた。すなわち、プロパルギル炭酸エステルとインドリルボレートとのクロスカップリング反応を一酸化炭素の気流下で行うことにより、容易にアレニルケトン誘導体へと変換することができた。
3)インドリルボレートの1位保護基の検討
インドリルボレートを用いるクロスカップリング反応における、インドリルボレートの1位置換基の影響を検討した。種々の置換基について検討を加えたところ、カルボブトキシ基およびメトキシ基が利用し得ることが明らかとなった。

  • 研究成果

    (3件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (3件)

  • [文献書誌] 石倉 稔: "Palladium catalysed cross-coupling reaction with indolyborate:A concise access to ellipticine derivatives." Synlett. 2. 214-216 (1997)

  • [文献書誌] 石倉 稔: "The use of the N-substituted triethylcindol-2-yl)borate for the palladium catalyzed cross-coupling reaction" Heterocycles. 45(12). 2309-2312 (1997)

  • [文献書誌] 石倉 稔: "Recent Research Developments in Organic Chemistry" Transworld Research Network, 24 (1998)

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公開日: 1999-03-15   更新日: 2016-04-21  

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