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1997 年度 実績報告書

和漢薬の伝承薬効解明を基盤とした高次機能サポニン類の探索と応用

研究課題

研究課題/領域番号 09672177
研究種目

基盤研究(C)

研究機関京都薬科大学

研究代表者

松田 久司  京都薬科大学, 薬学部, 助教授 (40288593)

研究分担者 島田 ひろみ  京都薬科大学, 薬学部, 助手 (90268102)
村上 敏之  京都薬科大学, 薬学部, 助手 (40278445)
吉川 雅之  京都薬科大学, 薬学部, 教授 (90116129)
キーワード伝承薬効解明 / 高次機能サポニン / 和漢薬 / 地膚子 / ギムネマ / オレアネン型サポニン / 糖吸収抑制 / 構造活性相関
研究概要

平成9年度は、糖吸収抑制活性について、オレアネン型サポニンを含有する天然薬物を広範にスクリーニングし、ギムネマ葉に含まれる新規サポニンgymnemoside類の化学構造を化学的および物理化学的手法により明らかにするとともに、糖負荷後の血糖値上昇抑制活性や小腸切片におけるグルコースの取込抑制活性を見出した。また、トンブリ、チクセツニンジン等に含まれるオレアノール酸をアグリコンとする配糖体およびそれらの誘導体について多数検討した結果、活性発現に必須な部分構造として、28位遊離カルボン酸および3位糖鎖構造が必須であること以外に、3位にグルクロン酸が結合したサポニンはグルコピラノシドの結合したサポニンよりも強い活性を示し、グルクロン酸の6位カルボン酸をメチル化することにより活性が消失すること、28位モノデスモシド構造を有するサポニンには活性がみられないことを見出した。さらに、代表的なサポニンとして、トンブリ(地膚子)に含まれるoleanolic acid 3-O-glucuronide、momordin Ic、西洋トチノミに含まれるescin類およびセネガに含まれるsenegin IIを用い、作用機序の解明をおこなった。いずれのサポニンも、経口投与では、インスリン分泌促進作用やインスリン様作用はなく、投与した糖質の胃から吸収部位である空腸への移行を遅らせ、さらに空腸でのグルコースの能動輸送系を阻害することにより、糖負荷直後の急激な血糖値の上昇を抑制することを明らかにした。特に、今回、サポニンの胃排出能抑制活性はサポニンの糖吸収抑制作用のもならず、アルコール吸収抑制作用の機序の一部と推察されるなどサポニンの薬理活性に関する興味深い知見を得るなど平成9年度当初計画をほぼ完全に達成することができた。

  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] Hisashi Matsuda: "Mode of Action of Escins Ia and IIa and E,Z-Senegin II on Glucose Absorption in Gastrointestinal Tract" Bioorganic & Medicinal Chemistry. Vol.6(in press). (1997)

  • [文献書誌] Masayuki Yoshikawa: "Medicinal Foodstuffs.X.Structures of New Triterpene Glycosides,Gymnemodies-c,-d,-e,and -f,from the Leaves of Gymnema sylvestre R.B_R.:Influence of Gymnema Glycosides on Gluco Uptake in Rat Small Intestinal Fragments" Chem.Pharm.Bull.Vol.45. 2034-2038 (1997)

  • [文献書誌] Masayuki Yoshikawa: "Scorzonerosides A,B,and C,Novel Triterpene Oligoglycosides with Hepatoprotective Effect from Chinese Bupleuri Radix,The Roots of Bupleurum scorzonerifolium WILLD." Tetrahedron Letters. Vol.38. 7395-7398 (1997)

  • [文献書誌] Hisashi Matsuda: "New Hepatoprotective Saponins,Bupleurosides III,VI,IX,and XIII,from Chinese Bupleuri Radix:Structure-Requirements for the Cytoprotective Activity in Primary Cultured Rat Hepatocytes" Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. Vol.7. 2193-2198 (1997)

  • [文献書誌] Hisashi Matsuda: "Inhibitory Mechanisms of Oleanolic Acid 3-O-Monodesmosides on Glucose Absorption in Rats" Biol.Pharm.Bull.Vol.20. 717-719 (1997)

  • [文献書誌] Hisashi Matsuda: "Effects of Escins Ia,Ib,IIa,and IIb from Horse Chestnut,the Seeds of Aesculus hippocastunum L.,on Acute Inflammation in Animals" Biol.Pharm.Bull.Vol.20. 1092-1095 (1997)

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公開日: 1999-03-15   更新日: 2016-04-21  

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