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本年度は、アニオンクロモイオノフォア中の機能性色素骨格部位として、メロシアニン色素の設計・合成を主に行った。分子設計上の概念は以下の通りである。
1)一分子中に、共役系を通して複数異符号の電荷を持たせることにより、様々なスペクトル変化を誘起させる。
2)色素分子の共役系に直接関与する電子供与性及び吸引性の官能基を系統的に導入することにより、スペクトル変化をコントロールする。
3)使い易いオプト-ドデバイスへの応用を考慮し、アニオンクロモイオノフォアへ固定化に利用できるサイトをもたせる。
ここではこのような概念を満足する基礎的な色素骨格部位を16種類合成し、その化学構造と吸光スペクトル情報の相関を、溶媒抽出系及び均一溶液系の実験から検討することによって、様々な物質のオプティカルセンシングへの応用展開の可能性について調べた。
その結果、この色素は従来から用いられているpH指示薬と同様の、プロトン化による吸光度変化の他に、極性の変化(溶媒和)による最大吸収波長の変化も得ることができ、1つのスペクトルから2次元的な情報を得ることが可能であることがわかった。色素分子に導入する官能基を変えることにより、これらのpH特性、ソバトクロミック特性を変化させられることがわかり、電子吸引性や供与性基の導入によるpKaのコントロールも同時に可能であった。これらの色素のpH特性、ソルバトクロミック特性の検討から、このような色素分子による抽出あるいは均一系でのアニオンセンシングへの応用の可能性があることがわかった。
現在、この色素部位に導入するアニオン認識部位の合成もスタートした。来年度はこのアニオン認識部位を本年度に開発した色素部位に導入し、目的とするアニオンクロモイオノフォア分子の開発を目指す。
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