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1997 年度 実績報告書

メチルエーテルからのエチレンの発生機構

研究課題

研究課題/領域番号 09750900
研究機関岐阜大学

研究代表者

成瀬 有二  岐阜大学, 工学部, 助手 (10192684)

キーワードジアニオン / カルベノイド / 二量化反応 / Schlosser塩基
研究概要

メチルエーテルに強塩基であるブチルリチウム-カリウムt-ブトキシド(Schlosser塩基)を作用させた場合にエチレンが発生する機構について、モデル反応としてメトキシメチルリチウムの二量化反応について理論計算を行った。
その結果、一方のメトキシメチルリチウムがもう片方のメトキシメチルリチウムの炭素-リチウム結合間にカルベノイドとして挿入しメトキシエチルリチウムが生成する機構が考えられた。生成したメトキシエチルリチウムは容易にリチウムメトキシドを放出し、エチレンが発生する。
発生したエチレンにメチルリチウムが付加する反応の活性化エネルギーは非常に高く、通常では非常に起こりにくい。しかし、Bartlettらによる報告では1級のアニオンではエチレンへの付加は全く起こらず、2級および3級のみしか反応は起こらない。現在、付加反応のモデルとしてイソプロピルリチウムのエチレンへの付加反応について理論計算を行っている。

  • 研究成果

    (1件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (1件)

  • [文献書誌] Naruse,Y.: "Erantiomeric Enrichment of Alleuedicarboxylates by achiral Organoeurojium Reagent" J.Org.Chem. 62(12). 3862-3866 (1997)

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公開日: 1999-03-15   更新日: 2016-04-21  

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