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ジエチルグリシン(Deg)並びに(S)-ブチルエチルグリシン(Beg)より、C末をエチルエステル、N末をトリフルオロアセチル保護したホモペプチドとして、ヘキサペプチドまでを合成した。X線結晶解析のために、Degに関しては、トリ、ペンタ、ヘキサペプチド、Begに関しては、トリ、テトラペプチドの単結晶の作成に成功した。
コンフォメーション解析の結果、Degよりのペプチドは、結晶状態で過去の報告に反してヘリカルなコンフォメーションをとることが判明した。しかし、溶液状態ではプラナーなコンフォメーションをとることが、NMR、IRの測定により分かった。溶液状態でのコンフォメーションに関して、低温でのNMRの測定実験を行ったが、ヘリカルなコンフォメーションを検出することは出来なかった。溶液と結晶状態のコンフォメーションに極端な相違が生じた原因は、C末の保護基の大きさにあると考えている。
Begよりのホモペプチドは、結晶状態でプラナーなコンフォメーションをとることが分かった。また、溶液状態においてもプラナーなコンフォメーションをとることが、NMR、IR、CDの測定により示唆された。このプラナーなコンフォメーションをとることは、キラルなジ置換アミノ酸より合成されたペプチドとしては初めての例である。
プチルエチルグリシンを含有するヘテロペプチドの合成とそのコンフォメーション解析にも一部成功してヘリカルなコンフォメーションをとることが判明した。この結果は薬学会(徳島)にて発表予定である。
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