| 研究概要 |
フロンティア軌道エネルギーおよび分子間相互作用を考慮して、ドナーーアクセプター化合物を基本骨格としたπ拡張電子系を設計・合成して高性能の有機半導体を開発して、薄膜有機電界効果トランジスタ(OFET)に応用した。本研究では高いキャリア移動度を示す半導体を開発するとともに、物性と分子構造の関係を究明し、高性能を示す分子設計の指針を明らかにすることを目的とした。具体的には3,6-ジアリールチエノ[3,2-b]チオフェン-2,5-ジオン誘導体を合成した。アリール基としてトリフルオロメチルフェニル基の導入が、電子受容性の増大ならびに結晶性をよくすること、分子を基板上に配列することに有効であった。実際に、合成した半導体を用いたFETは高い電子移動度を示すことが明らかとなった。さらに、大気下で不安定であるので、N-シアノイミノ基などの電子受容基の導入を行ったが,溶解性が悪く期待した物性は得られていない。また、化合物の溶媒に対する溶解性の向上のため長鎖アルキル基を導入して溶解度を上げることを試みているが、目的化合物の合成に至っていない。アリール基に電子供与性のチオフェン環ユニットを挿入し、ヘテロ環アクセプターとオリゴチオフェンとのハイブッリド化合物で両者の利点を併せ持つドナーーアクセプター型の化合物の合成も試みている。また、ベンゾキノンにチオフェン環を縮環した化合物を合成し、チオフェン環にアリール基やアルキル基の導入を検討している。分子構造ならびに分子間相互作用は、単結晶X線結晶構造解析で解明し、薄膜構造はX線回折ならびにAFM測定で調べた。フロンティア軌道エネルギーは電気化学的な酸化還元電位の測定と、吸収スペクトルにより見積もり,DFT計算により、理論的な考察を行っている。
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