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1998 年度 実績報告書

多糖誘導体による精密キラル分離系の構築

研究課題

研究課題/領域番号 10208206
研究機関名古屋大学

研究代表者

岡本 佳男  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (60029501)

研究分担者 吉川 正和  京都工芸繊維大学, 繊維学部, 教授 (60158417)
宮田 幹二  大阪大学, 大学院・工学研究科, 教授 (90029322)
八島 栄次  名古屋大学, 工学研究科, 教授 (50191101)
キーワード多糖誘導体 / 光学分割 / 高速液体クロマトグラフィー / キラル固定相 / 包接結晶化法 / 胆汁酸ステロイド / 膜 / 分子インプリント法
研究概要

1. 新規多糖誘導体として、セルロースやアミロースのシクロヘキシル及びノルボルニルカルバメート誘導体の合成とHPLC用キラル固定相としての光学分割能の評価を行い、これらが高い不斉識別能を有することを見出した。また、これら芳香環をもたない誘導体が、薄層クロマトグラフィー用キラル固定相へも応用可能であることを見出した。さらに、アミロースフェニルカルバメート誘導体について、NMRを用いてその構造解析を行い、その分子モデルを構築することに成功した。(岡本・八島)
2. 包接結晶化法により脂肪族アルコールの光学分割を検討した。ホストとして胆汁酸ステロイドのアミドやエピマー誘導体を用いて、炭素数4から7のアルコールの場合、高い分割率が得られた。これらの包接結晶の構造データに基づき、立体幾何学的側面からキラル認識機構を明らかにした。(宮田)
3. L-α-アミノ酸を構成成分として有するトリペプチド誘導体(EFF誘導体)を簡易分子インプリント法を適用することにより不斉認識場へと変換し、得られた鋳型膜の不斉認識能ならびにその光学分割への応用に関して検討した。簡易分子インプリント法を適用することにより変換された不斉認識部位は、L-体のみを基質特異的に認識し、D-体はその不斉認識部位に取り込まれないことを明らかにした。また、電気透析法を適用することにより、吸着選択性を反映する透過選択性6.8が得られることも明らかにし、簡易分子インプリント法がオリゴペプチドを不斉認識場へ変換する有効な方法であることを明らかにした。(吉川)

  • 研究成果

    (6件)

すべて その他

すべて 文献書誌 (6件)

  • [文献書誌] K.Lorenz: "Enantiomeric Enrichment of Stereolabile Chiral Spiro Compounds by Dynamic HPLC on Chiral Stationary Phases" Angew.Chem.Int.Ed.37. 1922-1924 (1998)

  • [文献書誌] Y.Okamoto: "Enantioseparation on 3,5-Dichloro- and 3,5-Dimethylphenylcarbamates of Polysaccharides as Chiral Stationary Phases for High-Performance Liquid Chromatography" Reactive & Functional Polymers. 37. 183-188 (1998)

  • [文献書誌] M.Miyata: "Comprehensive Inclusion Compounds of Steroids" Supramol.Chem.(印刷中). (1999)

  • [文献書誌] Y.Hishikawa: "Selective Inclusion Phenomena in Lithocholamide Crystal Lattices;Design of Bilayered Assemblies through Ladder-Type Hydrogen Bonding Network" Chem.Lett.1289-1290 (1998)

  • [文献書誌] M.Yoshikawa: "Chiral Recognition of N-α-acetyltryptophans with Molecularly Imprinted Polymeric Membranes Containing DVNE Derivatives" Sen-i Gakkaishi. 54. 77-84 (1998)

  • [文献書誌] M.Yoshikawa: "Carboxylated Polysulfone Membranes Having a Chiral Recognition Site Induced by an Alternative Molecular Imprinting Technique" Polym.Bull.40. 517-524 (1998)

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公開日: 1999-12-11   更新日: 2016-04-21  

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