| 研究概要 |
1) ベンズアルデヒドとフェニルアセチレンとの反応
アルミナ担持アルカリ金属化合物やアルカリ土類金属酸化物を触媒として,上記反応を行なうとカルコンが生成した。なかでも水酸化セシウムを担持した触媒が最も高い活性を示し,90℃,20時間でカルコンの収率は65%であった。反応時間を40時間にすると,その収率は87%に達した。フェニルアセチレンはフルフラールとも反応を起こし,1-フリル-3-フェニル-2-プロペン-1-オンが生成した。その収率は,90℃,20時間の反応条件下で45%であった。しかし,他のアルデヒドとフェニルアセチレンでは反応が進行しなかった。
カルコンはフェニルエチニルベンジルアルコールの異性化反応によっても生成した。炭酸セシウムをアルミナに担持した触媒で反応を行なうと,90℃,20時間でカルコンの収率は95%であった。
フェニルアセチレンはシクロヘキサノンなどのケトンと反応して,対応するアルコールが生成した。この反応にはアルミナ担持カリウムアミド触媒が有効であった。例えば,フェニルアセチレンとシクロヘキサノンとの反応では,1-(フェニルエチニル)シクロヘキサン-1-オールが,90℃,20時間で収率85%で生成した。
2)アニリンとシラン化合物との反応
フッ化カリウムをアルミナに担持した触媒では,アニリンとトリメチルシリルアセチレンとの反応によって,対応するアミノシランが得られる。その収率は45℃,20時間で67%であった。アニリンとトリエチルシランとの反応も進行して,50℃,20時間で47%の収率で対応するアミノシランが生成した。また,アミンとしてn-ブチルアミンやt-ブチルアミンでもトリエチルシラントとの反応が進行し,それぞれの収率は,27%,と9%であった。
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